September: Greg krijgt een dagboek van zijn moeder. Het is de eerste schooldag van middle school. De kaas, waarvan de leerlingen de Cheese Touch krijgen, een nep besmettelijke ziekte die ontstaat door de kaas aan te raken en doorgegeven wordt door een ander aan te raken, ligt nog op het basketbalveld. Vorig jaar was er een groot drama rond de kaas, maar nu is er niemand met de Cheese Touch. Greg negeert Rowley, zijn beste vriend, een beetje, omdat hij vroeg om te spelen en niet om af te spreken. Dat vond Greg kinderachtig en Greg wil zijn reputatie hooghouden. Greg wil graag videogamen, maar moet van zijn vader buiten sporten. Hij gaat naar Rowley om met hem te gamen en gooit daarna wat water over zichzelf heen, zodat het lijkt alsof hij heeft gesport. Greg wil een metal-cd luisteren van zijn oudere broer Rodrick, en smokkelt hem mee naar school. Hij wordt betrapt en probeert het thuis te luisteren, maar speelt het per ongeluk af over de speakers. Zijn vader verbiedt hem als straf om videogames te spelen. Greg meldt zich aan voor de schoolverkiezingen, om zo populair te worden. Hij wil penningmeester worden en maakt posters waarin hij de andere penningmeester kandidaat zwartmaakt. Deze worden gezien door de vicedirecteur en van de muren gehaald.

Oktober:

Halloween komt eraan. Greg houdt van Halloween en gaat met zijn moeder en Rowley naar een spookhuis van de middelbare school van Rodrick. Het blijkt toch iets enger te zijn dan gedacht, en Gregs moeder laat een van de medewerkers van het spookhuis zich verontschuldigen voor het laten schrikken van Greg en Rowley. Greg bedenkt dat hij zijn eigen spookhuis wil maken om zo geld te verdienen en gaat aan de slag. Er komen een paar kinderen langs, maar Rowleys vader ontdekt het plan en Greg en Rowley moeten het spookhuis stoppen. Op Halloween gaan Greg en Rowley langs de deuren om snoep te verzamelen. Eerst gaan de vader van Greg en Manny mee. Daarna proberen Rowley en Greg zelf nog wat meer snoep te krijgen. Een groep tieners rijdt langs en spuit met een brandblusser naar de twee. De tieners zetten de achtervolging in en Rowley en greg schuilen in het huis van Rowleys oma. Daarna sluipen 

ze naar huis, en gooit de vader van Greg een hele emmer water naar hen, omdat hij denkt dat ze tieners zijn.

November:

Bij de gymlessen gaan ze beginnen met worstelen. Er worden groepen gemaakt op basis van gewicht, en Greg zit bij lichtste gewichtsklasse, samen met het rare jongetje Fregley. Om niet meer tegen hem te hoeven worstelen probeert hij zwaarder te worden door te bodybuilden. Hij maakt zijn eigen materiaal om te trainen en gaat met Rowley trainen. Bij een aardrijkskundetoets haalt Greg een onvoldoende omdat Patty Farell de leraar laat weten dat de landkaart nog in het lokaal hing. Greg had niet geleerd en was van plan af te kijken. Greg moet meedoen aan het schooltoneelstuk, de Tovenaar van Oz. Patty Farell krijgt de hoofdrol, en Greg mag haar helemaal niet. Greg krijgt de rol van een boom, zodat hij met appels naar Patty kan gooien.

December:

Het staat er niet goed voor met de musical, de juf die het regisseert moet de tekst van iedereen fluisteren omdat ze het niet uit het hoofd kennen. De bomen moeten nu een liedje zingen. Bij de voorstelling is Rodrick ook in het publiek, om hem uit te lachen. Manny noemt Greg ‘Bubby’ voor de hele zaal en tijdens het liedje filmt Rodrick. Greg zingt niet mee zodat hij niet zingend op de camerabeelden staat. Uiteindelijk stoppen alle drie de bomen met zingen. Greg gooit appels naar Patty. Het is bijna kerst en Greg wil graag het videospel Twisted Wizard krijgen. Op kerstdag krijgt Manny heel veel cadeaus. Van oom Charlie krijgt Greg een foto van oom Charlie en van zijn vader krijgt Greg fitnessapparatuur. Het videospel dat Greg wilde was per ongeluk aan iemand anders gegeven. Op nieuwjaarsdag fopt Greg Manny door te doen alsof een draadballetje een spin is. Manny eet de ‘spin’ op en Greg krijgt straf.

Januari:

Greg en Rowley spelen een spel op de driewieler die Rowley aan Greg had gegeven voor kerst. Greg moet bedankkaartjes schrijven aan familieleden voor de kerstcadeaus die hij heeft gekregen. Rowley valt van de driewieler af en heeft zijn hand gebroken. Hij zit in het gips en is daardoor erg populair. Greg raakt jaloers en probeert ook aandacht te krijgen. Greg zit in de klas voor Independent Study, waar hij met anderen een robot moet verzinnen. De klas schrijft allemaal scheldwoorden op die de robot niet mag zeggen. De leraar vindt het briefje met scheldwoorden. De lessen worden stopgezet. Greg en Rowley gaan bij de Safety Patrol, wat inhoudt dat ze de kinderen van de kleuterschool helpen met helpen met naar huis lopen. Je mag mensen die bij de Safety Patrol namelijk niet pesten. Een ander voordeel is dat je les mist en warme chocolademelk krijgt.

Februari:

Greg heeft ijsvrij. Samen met Rowley wil hij het wereldrecord van de grootste sneeuwman verbreken. Dit lukt niet, maar ze hebben wel een grote sneeuwbal gemaakt die ze naar een aantal buurjongens willen gooien. Greg maakt Mannys sneeuwpop kapot en dat ziet de vader van Greg, die zijn sneeuwbal kapotslaat. Er is een plek vrij voor een strip 

in de schoolkrant, en Greg wil graag de nieuwe striptekenaar worden. Hij werkt samen met Rowley om een strip te maken, ze bedenken de strip ‘Zoo-Wee Mama!’. Greg raakt de Zoo-Wee Mama zat en laat Rowley alles maken. Hij gaat zelf aan de slag met een nieuwe strip, ‘Creighton the Cretin’. Greg mag de nieuwe striptekenaar worden, maar de strip is helemaal aangepast. Nu is het niet grappig meer, maar een informatief stripje met tekst door de wiskundeleraar.

Maart:

Rowley wordt verdacht van het bangmaken van de kinderen tijdens Safety Patrol, terwijl Greg eigenlijk de dader is. Greg vertelt niet aan de leraar dat hij het was, en Rowley mag een week niet bij de Safety Patrol. Greg zegt tegen Rowley dat hij de kinderen bang had gemaakt, om zich minder schuldig te voelen. Rowley vertelt dit aan de leraar, en Greg mag niet meer bij de Safety Patrol. Rowley negeert Greg.

April:

Greg en Rowley zijn geen vrienden meer. Rowley is vrienden geworden met Collin Lee. Greg is jaloers en probeert vrienden te worden met Fregley, en blijft logeren bij hem. Dit is geen succes en Greg gaat midden in de nacht weer naar zijn eigen huis. Greg wil in het jaarboek komen als ‘Class Favorite’, als klassenclown. 

Mei: Om als klassenclown gestemd te worden in het jaarboek wil hij de invalleraar bij een van zijn vakken plagen om zo grappig te worden. Deze leraar bleek echter zijn moeder te zijn. De nieuwe strip in de schoolkrant is Zoo-Wee Mama van Rowley, die er wel ongecensureerd in stond. Rowley wordt ontzettend populair, maar Greg wil ook graag erkenning voor het co-creëren van de strip. Rowley en Greg gaan vechten, maar de tieners die Greg en Rowley tijdens Halloween belaagden kwamen opdagen. De tieners lieten Rowley de kaas opeten waar men de Cheese Touch van krijgt. Greg wist dit te ontkomen door te doen alsof hij allergisch was voor melk. Rowley at alle kaas op en de volgende dag zag iedereen dat de kaas weg was. Greg probeert een goed verhaal te vertellen zodat de andere leerlingen niet weten dat Rowley de kaas heeft gegeten, waardoor iedereen denkt dat hij de Cheese Touch heeft.

Juni:

Rowley en Greg zijn weer vrienden. Op de laatste schooldag worden de jaarboeken uitgedeeld en Rowley is klassenclown.