Esters

Beoordeling 5.8
Foto van een scholier
  • Werkstuk door een scholier
  • Klas onbekend | 1350 woorden
  • 10 maart 2003
  • 83 keer beoordeeld
Cijfer 5.8
83 keer beoordeeld

Taal
Nederlands
Vak

Esters

Inleiding

Esters zijn een verbinding van een alcohol en een zuur. Hier bij gaat een H van de alcohol af een en OH¯ van het zuur af. Hierbij ontstaat dan H2O. De rest van de alcohol en het zuur wordt aan elkaar gekoppeld en dat vormt dan de ester. Bij een volledige reactie wordt dus water en een ester gevormd.
Elke ester heeft een eigen geur. De geur van bloemen en fruit wordt onder andere ook door ester gemaakt. Het doel van deze proef is om zelf een ester met karakteristieke geur te synthetiseren. Door middel van een alcohol en een zuur te verhitten samen met een katalysator willen we dit gaan proberen. We moeten van beiden stoffen evenveel hebben dus we rekenen van tevoren uit hoeveel milliliter we nodig hebben. Tijdens de verhitting verdampt dan de ester, en ook het water, omhoog. Dit vangen we dan op in een zijarm van een buisje. Na dat een tijdje te hebben gedaan, kun je aan het buisje ruiken of de gesynthetiseerde ester gelukt is en of dus de geur klopt.
De ester die wij gaan maken is 1-butylethanoaat. Deze bestaat uit butanol, de alcohol, en ethaanzuur (azijnzuur), het zuur. Dit zal naar zuurtjes gaan ruiken.

Werkwijze

Benodigdheden:
10 mmol alcohol
10 mmol carbonzuur
1 druppel zwavelzuur (als katalysator)
1 ml injectiespuit
Korthalskolf
Kooksteentjes
Verbindingsstuk met staafje
T-stuk
Rubberen stopje (passend op T-stuk)
Verbindingsstuk
Terugvloeikoeler
Septum
Dunne injectienaald
Erlenmeyer

Op het eenlaatste blad van de bijlage kan je van veel benodigdheden zien hoe ze eruit zien.

 Allereerst moeten we een reactievergelijking maken voor de synthese van onze ester. Zo weten we welke alcohol en welk carbonzuur we nodig hebben.
 Vervolgens moeten we de molaire massa’s en de dichtheden van de twee stoffen opzoeken. Daarmee kunnen we dan uiteindelijk berekenen hoeveel milliliter 10 mmol van elke stof is.
 We pakken een statief met een zandbak eraan die verhit kan worden. We zetten de zandbak aan op stand zes. Hiermee kan je de temperatuur bepalen. We zetten ook een temperatuurmeter in de zandbak om de temperatuur te kunnen controleren.
 We zochten de alcohol en carbonzuur en roken er voorzichtig aan. Toen pakten we het aantal uitgerekende milliliter van elke stof.
 We pakken een korthalskolf en doen daar een druppel zwavelzuur in. Dit wordt als katalysator gebruikt. Dit zorgt ervoor dat het processneller verloopt.
Vervolgens doen we ook 10 mmol alcohol en carbonzuur in de korthalskolf en ook drie kooksteentjes werden er aan toegevoegd.
 We maken de opstelling met de benodigdheden die daarvoor zijn bedoeld. Dit hebben we gedaan volgens het plaatje dat hieronder staat. (Dit staat ook in de bijlage als figuur 1)
 We bekijken de temperatuurmeter en zien dat hij ongeveer 180° C aangeeft. Dit is voldoende voor ons experiment. Het kookpunt van onze ester is namelijk 127°C. We zetten de stand van de zandbak iets lager, namelijk op 5, omdat de temperatuur nog steeds een heel klein beetje aan het stijgen was, en dat was niet meer nodig.
 Nu we weten dat de temperatuur goed is kunnen we de opstelling in het statief zetten waaraan de zandbak vast zit. Dat moet zo worden gedaan dat de opstelling onder een hoek van 45° staat. De korthalskolf moet in de zandbak rusten die inmiddels dus al is verhit.
 We moeten nu de tijd opnemen totdat de vloeistof gaat koken. We moeten dus goed blijven opletten.
 Je moet het mengsel rustig laten doorkoken, maar de condens mag niet hoger dan 1/3 van de hoogte van de terugvloeikoker komen.
 Tijdens de reactie die gaande is moeten we op de zijarm van het T-stuk letten. Zodra we in de zijarm niets meer zien veranderen schuiven we de opstelling omhoog. Zo rust de korthalskolf niet meer in de zandbak, en kan hij afkoelen. De zandbak kan uitgezet worden.
 We moeten nu de inhoud van de zijarm terugschenken in de korthalskolf. (Het vocht is in de zijarm gekomen doordat er condens hierin is gestegen.) We kunnen nu voorzichtig het rubberen stopje verwijderen. Als alles goed is gegaan kan je aan het stopje de geur van de gesynthetiseerde ester ruiken.

Berekeningen en waarnemingen

 De eerste opdracht is om een reactievergelijking voor synthese van onze ester te maken. Hieruit kun je dan zien welk alcohol en welk carbonzuur je nodig hebt. Onze ester is 1-butylethanoaat.
De volgende reactie vergelijking krijg je dan:

– C – C – C – C – O – H + HO – C – C –  – C – C – C – C – O – C – C – + H2O

O O
(alcohol) (carbonzuur) (ester)
1-Butanol + ethaanzuur(azijnzuur)  1-butylethanoaat + water

 De volgende opdracht was het opzoeken van de molaire massa en de dichtheid van butanol en ethaanzuur:
Molaire massa van butanol: 74,12 gr/mol 
Molaire massa van ethaanzuur: 60,04 gr/mol  Is op te zoeken in het blad
Dichtheid butanol: 0,8100 gr/ml  van de bijlage.
Dichtheid ethaanzuur: 1,049 gr/ml 

Hiermee kan je uitrekenen hoeveel gram10 mmol is.
Butanol: 74,12/100 = 0,741 gram
Ethaanzuur : 60,04/100 = 0,600 gram

Nu kun je het aantal ml uitrekenen.
De formule is: Volume = massa/dichtheid
Butanol: V = 0,741/0,8100 = 0,915 ml
Ethaanzuur: V = 0,600/1,049 = 0,572 ml

 De geur van butanol is scherp en vrij sterk
De geur van ethaanzuur is bitter en wat droog.

 De tijd die we hebben gemeten totdat de vloeistof ging koken was precies 2 minuten.

 Tijdens het verloop van de reactie zagen we dat er wat gebeurde in de zijarm van het T-stuk. De vloeistof die als damp gestegen was is in het T-stuk weer gecondenseerd. Nu zit er dus vloeistof in het T-stuk. Deze vloeistof is lichtgeel. Ook lijkt het alsof het stopje wat is uitgezet.

 Als we na de reactie aan het stopje ruiken, ruiken we een zuurtjes geur. Dit moet de geur zijn van de gesynthetiseerde ester.
Dit is een totaal andere geur dan de alcohol en carbonzuur waarvan het gemaakt is.

Discussie

Deze proef is goed verlopen. Het begin was een beetje moeilijk toen we niet wisten hoe we moesten beginnen met de reactievergelijking opstellen. Na wat geprobeerd te hebben kwamen we er uiteindelijk uit en bleek het te kloppen.
We hebben voordat we met de proef gingen beginnen alles doorgelezen over hoe we alles moesten doen. Toch hadden we een foutje gemaakt. We hadden de katalysator (het zwavelzuur) niet in het korthalskolf gedaan maar in het zandbakje. Dit kwam omdat we toch niet helemaal hadden begrepen wat er in de uitleg stond. Ze hadden het namelijk eerst over de zandbak verhitten gelijk daarna zeiden ze ‘voeg een druppel zwavelzuur toe’. We dachten dat we het moesten toevoegen aan de zandbak. Ik vond dit al wat raar, maar hield verder het uitleg-stencil aan. Toen we erachter kwamen dat we het toch niet helemaal goed gedaan hadden, hadden we met een klein lepeltje het druppeltje zwavelzuur uit het zand gehaald en in de chemische bak gegooid. Nu konden we weer gewoon verder gaan en hebben we het zwavelzuur in de korthalskolf gedaan.
We zijn er ook achtergekomen dat je zeker niet te hard moet snuiven boven butanol (de alcohol), je krijgt er tranen van in je ogen en je gaat wat hoesten. Volgende keer dus wat voorzichtiger ruiken.
Meneer Sina heeft ons geholpen met het vastklemmen van de opstelling in het statief. Hij heeft ons goed uitgelegd welke hoek nu precies de 45° maakten.
Bij het bestuderen van het T-stuk dachten we dat we een scheiding tussen water en de ester moesten zien. Dit werd gezegd in de uitleg, wij hadden dit echter niet gezien, wij zagen alleen een lichtgele vloeistof in het T-stuk.
Terwijl de zuurtjes-geur van onze ester goed was en iedereen zei dat het er echt naar rook vond ik dat je heel in de verte toch wel een beetje lijm rook. Hoe dit precies zou komen weet ik niet omdat ik niet weet van welke stof lijm is gemaakt.

Conclusie

De ester die wij gemaakt hebben is 1-butylethanoaat. Als deze ester goed is hoort het naar zuurtjes te ruiken. Onze ester deed dat ook, dus onze practicum is gelukt.

Bronnen

De bronnen die ik gebruikt heb voor deze opdracht zijn:
 Curie, Scheikunde VWO informatieboek 2. Thieme, eerste druk.
 Het stencil wat in dit verslag als bijlage is geleverd.

Opmerkingen: ER missen nog enkele streepjes bij de structuurformules, die moet je er zelf bij zetten als je het geprint hebt!

REACTIES

O.

O.

Bedankt, hier heb ik echt wat aan!

20 jaar geleden

J.

J.

echt heel goed, bedankt!

14 jaar geleden

Log in om een reactie te plaatsen of maak een profiel aan.