Hoofdstuk 8

 8.2   Alkanen en Alkenen

• Er bestaan heel veel koolstofbindingen, die zijn onderverdeeld in subgroepen. Alle stoffen uit dezelfde subgroep lijken op elkaar wat betreft de molecuulstructuur. Eén van deze subgroepen wordt gevormd door koolwaterstoffen. Koolwaterstoffen → verbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstof atomen en waterstof atomen.

De moleculen van koolwatermoleculen kunnen onvertakt en vertakt zijn.
In een  onvertakt koolwaterstofmolecuul is elk C-atoom met maximaal twee andere C-atomen verbonden. In een vertakt koolwaterstofmolecuul komt minstens één C-atoom voor dat met drie of vier andere C-atomen verbonden is.

Een verzadigd koolwaterstofmolecuul komt uitsluitend voor tussen enkele atoombindingen tussen de C-atomen. De formule hiervoor is → C_nH_2n+2.
Een onverzadigd koolwaterstofmolecuul komt  voor tussen één of meer dubbel atoombindingen tussen C-atomen. De formule hiervoor is → C_nH_2n.

 • Koolwaterstoffen zijn ook weer onderverdeeld in een aantal groepen. Die heten homologe reeksen. Alle stoffen die tot 1 homologe reek horen lijken op elkaar.
2 homologe reeksen van koolwaterstoffen:
Alkanen vormen een homologe reek van verzadigde koolwaterstoffen met hun formule
Alkenen vormen een homologe reeks van onverzadigde koolwaterstoffen met hun formule

• Isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule, maar met verschillende structuurformules.

Systematische naamgeving  onvertakte alkanen
 

Vertakte alkanen:         Ethyl → CH₃            Methyl → CH₂ – CH₃
Voor alkenen dezelfde naamgeving alleen dan als uitgang ‘een’

8.3    Koolstofverbindingen met een karakteristieke groep

• In koolstofverbindingen kunnen behalve koolstof- en waterstofatomen, ook zuurstof-, stikstof- en halogeenatomen (F, Cl, Br, I) voorkomen. Die andere atomen geven de verbinding een karakteristieke eigenschap. Die hoort bij het bepaalde atoom of de bepaalde atoomgroep → karakteristieke groep

• Hallogeenalkanen zijn alkanen waarin één of meer H-atomen zijn vervangen door halogenen.  
zie 8.10

• Alle koolstofverbindingen waarin de karakteristieke groep met de formule COOH (1 dubb. Binding) aanwezig is, behoren tot de groep van de carbonzuren. Een subgroep van de carbonzuren wordt gevormd dor de homologe reeks van de alkaanzuren. Een alkaanzuur kun je opvatten als een alkaan waarin een CH₃ groep is vervangen door een COOH-groep.

•Alle koolstofverbindingen waarin de karakteristieke groep met de formule -O-H- groep aanwezig is, behoren tot de groep alcoholen. Een subgroep van de alcoholen wordt gevormd door de homologe reeks van de alkanolen. Een alkanol kun je opvatten als een alkaan waarin een H-atoom is vervangen door een -O-H- groep.

• Voor een aantal koolstofverbindingen gebruik je triviale namen. Dit zijn niet-systematische namen.
Ethanol → alcohol
Ethaanzuur → azijnzuur (66A)

8.4   Additiereacties

•Tijdens een additiereactie worden twee (halogeen) atomen toegevoegd (geaddeerd) aan een alkeenmolecuul. De dubbel binding in het alkeen verdwijnt. Op de plaats komen twee halogeenatomen. Additiereacties kunnen ook worden uitgevoerd met waterstof en water ipv halogenen →  Bij additie van waterstof aan een alkeen ontstaat een alkaan. Bij additie van water aan een alkeen ontstaat een alkanol. (deze reacties verlopen wel langzamer)

 De aanwezigheid van een onverzadigde verbinding kun je aantonen met behulp van een broomoplossing. De bruine kleur van de broom verdwijnt dan. Dat komt doordat een additiereactie plaats vind tussen broom en de onverzadigde verbinding.

8.5   Productie en gebruik van ethanol

•Ethanol, ook wel alcohol genoemd, is een verbinding uit de homolge reeks van de alkanolen. Er zijn twee belangrijke productieprocessen voor ethanol. De grondstoffen waarvan  uit wordt gegaan, zijn nogal verschillend. In het ene proces is dit etheen en in het andere proces is dit glucose.
- Productie van ethanol uit etheen → gebaseerd op de additie van water. Om dit proces te laten verlopen is een katalysator nodig
- Productie van ethanol uit glucose → in aanwezigheid van gistcellen wordt glucose omgezet in ethanol en koolstofdioxide (vergisting)    C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH (aq) + 2 CO₂
Deze reactie kan alleen optreden in een waterige omgeving. De reactie stopt zodra het ethanolpercentage ongeveer twaalf volumeprocent bedraagt. Bij een hogere percentages sterven de gistcellen af. (reactie die gekatalyseerd wordt door enzymen uit de gistcellen)

• Dranken die hun alcoholgehalte hebben te danken aan gistingproces → zwak alcoholische dranken
   Zwak alcoholische dranken die worden gedestilleerd → sterk alcoholische dranken
   (cognac is destillatieproduct van wijn en jenever ontstaat door destillatie van vergiste granen)

8.6    Esters

• Esters zijn verbindingen die je in het dagelijks leven veel voorkomt (voor lijn, smaak- en geurstoffen). Natuurlijke geur en smaakstoffen , ook wel aroma’s genoemd, zijn vaak zeer ingewikkelde ester mengsels. Ze zijn vaak duur. Een ester bestaat uit een zuur en een alcohol. De reactie verloopt in aanwezigheid van H⁺ - ionen als katalysator.

•Bij productie van synthetische aroma’s wordt veel gebruikgemaakt van esters. Zie 8.22 voor structuurformules. Als je de structuurformules van de esters bekijkt , zie je dat in elke ester dezelfde groep voorkomt. Dit noem je de karakteristieke groep van de esters.
                                                                                             

Als een ester wordt ontleed door water noemt je het een hydrolyse reactie. Als een ester met water reageert, zijn reactieproducten een zuur en een alcohol. Hiervoor is ook een katalysator nodig, H⁺-ionen zijn hiervoor geschikt. Maar als hydrolyse in het lichaam plaatsvindt, wordt deze reactie gekatalyseerd door enzymen. Esters lossen niet goed op in water.

8.7 Oliën en vetten

• Natuurlijke oliën en vetten zijn esters. Per molecuul zijn er drie estergroepen aanwezig. Daarom noem je ze tri-esters. De grondstoffen waaruit ze gemaakt worden, zijn glycerol (alcohol) en alkaanzuren met lange koolstofketens. Deze alkaanzuren noem je vetzuren.
Onverzadigde vetzuren zijn beter voor onze gezondheid dan verzadigde vetzuren.

• Bij olie die gewonnen wordt uit zaden of pitten zoals katoenzaadolie en zonnebloempitolie, levert het uitpersen wat meer problemen op. Tegenwoordig worden deze soorten olie verkregen door extractie met hexaan. Daartoe worden de zaden en pitten eerst geplet of gekneusd. Vervolgens wordt het gemengd met hexaan. De hydrofiele oplossing lost op in het hydrofiele hexaan. Na filtratie en afdampen van hexaan heb je olie in handen. Olijfolie wordt gewonnen uit persen van olijven. 

•Als een olie of vet langdurig wordt verhit treed hydrolyse op. De ester valt dan uiteen in glycerol en één of meer vetzuren.

• Een vet is bij kamertemperatuur vast, een olie is vloeibaar. Dat komt doordat in een vetmolecuul voornamelijk verzadigde vetzuren zijn veresterd en in oliemoleculen voornamelijk onverzadigde vetzuren. Dit kunnen vetzuren zijn met een dubbele binding of meerdere dubbele bindingen per molecuul → meervoudige onverzadigde vetzuren

• Het belangrijkste verschil tussen een oliemolecuul en een vetmolecuul, is dat een oliemolecuul meer dubbele bindingen heeft.  Als je waterstof toevoegt aan de dubbele bindingen  wordt het verschil op geheven. De vloeibare olie wordt dan een vast vet → vetharding. Dit kan alleen verlopen door middel van en katalysator (nikkelpoeder).
Vetharding wordt onder andere toegepast in de margarine-industrie. Margarine bestaat uit onverzadigde vetten, maar is toch een vaste stof.