Hoofdstuk 3 Koolstofverbingen

Hoofdstuk 3 Koolstofverbingen

Alkanen
De alkanen zijn een deelverzameling van de koolwaterstoffen. De algemene formule: CnH2n+2 . Een groep stoffen met dezelfde algemene formule heet een homologe reeks. De stoffen daarbinnen hebben ongeveer dezelfde eigenschappen. De volgende formules moeten we kennen:
Formule naam
CH4 methaan
C2H4 ethaan
C3H8 propaan
C4H10 butaaan
C5H12 pentaan
C6H14 hexaan

Structuurformule
In een structuurformule geef je met symbolen en streepjes aan hoe de atomen in een molecuul aan elkaar vastzitten.

Kortere notatie van structuurformule en koolstofskelet
Kortere notatie van structuurformule kan zo: propaan: CH3-CH2-CH3.
In een koolstofskelet teken je alleen de koolstofatomen: propaan: C-C-C
Isomeren (vertakt of onvertakt)
Bij één molecuulformule kun je vaak verschillende structuurformules tekenen. Deze stellen twee verschillende stoffen, met verschillende eigenschappen voor. Die twee stoffen zijn isomeren. Isomeren hebben dezelfde molecuulformule maar een verschillende structuurformule, wanneer bij één molecuulformule twee of meer verschillende structuurformules mogelijk zijn, spreek je van isomerie. Koolstofketens kunnen vertakt en onvertakt zijn. Bij onvertakte ketens zijn de C atomen aan maximaal twee andere C atomen gebonden.
Hoeveel en welke isomeren?
- Je tekent het onvertakte koolstofskelet.
- Maak daarna het koolstofskelet een koolstofatoom korter. Plaats dit atoom op een andere plaats (niets plaats 1 en de laatste). Plaats het atoom steeds op een andere plaats.
- Maak het koolstofskelet daarna nog korter en kijk waar je de twee losse koolstofatomen kunt plaatsen.
- Als laatste zet je nog overal de waterstofatomen bij.

Stamnaam
De hoofdketen is de langste ononderbroken koolstofketen. Die keten geef je aan met een stamnaam. De volgende stamnamen moet je uit je hoofd kennen:
Aantal koolstofatomen in hoofdketen stamnaam

1 methaan
2 ethaan
3 propaan
4 butaan
5 pentaan
6 hexaan
Zijtakken en karakteristieke groepen
Wanneer er aan een koolstofatoom van de hoofdketen iets anders zit dan een waterstofatoom, spreek je over een zijgroep. Wanneer de zijgroep andere atomen dan C of H bevat, is er sprake van een karakteristieke groep. Voorbeelden daarvan zijn chlooratomen en broomatomen.
Structuurformules zijtakken naam van de zijtak
- CH3 methyl
- CH2 - CH3 ethyl
- CH2 - CH2 - CH3 propyl
- CH - CH3 methylethyl
CH3

Plaatsnummer
Je geeft een plaats aan met een plaatsnummer, je geeft de koolstofatomen van de hoofdketen een nummer. Je nummert in één richting, zodat het plaatsnummer of de som van de plaatsnummers zo laag mogelijk is. Wanneer er geen verwarring mogelijk is, mag je het plaatsnummer ook weglaten.

Als aan een hoofdketen twee of meer dezelfde zijtakken of zijgroepen zitten, geef je dat met een numeriek voorvoegsel aan.
2 = di 3 = tri 4 = tetra
Systematische naamgeving, ga als volgt te werk:
- zoek de hoofdketen: de langste ononderbroken koolstofketen en geef de stamnaam.
- Kijk welke en hoeveel zijgroepen er zijn. Geef de juiste naam (let op di-, tri-)
- Kijk aan welke koolstofatomen deze zijgroepen vastzitten. Geef de plaatsnummers. Zet tussen de plaatsnummers een komma en zet voor en achter deze getallen een streepje.
- Je gaat bij het nummeren van de hoofdketen zo laag mogelijk te werk.
- De volgorde van de zijgroepen moet alfabetisch zijn. Let hierbij niet op de numerieke voorvoegsels.
(Een voorbeeld is 1,1-dibroom-3-chloor-2-joodbutaan, zie blz. 58)
Naam naar een structuurformule, ga je als volgt te werk:
- De stamnaam levert het aantal koolstofatomen.
- Zet de zijtakken en karakteristieke groepen op de juiste plaats.
- Vul de rest aan met waterstoffen.
Onverzadigde koolwaterstoffen
Bij verzadigde stoffen komen alleen enkelvoudige C – C bindingen voor. Alle alkanen zijn verzadigd, zij bevatten immers het maximale aantal waterstofatomen.

Een alkeen heeft als kenmerk de C = C binding in een molecuul en is dus onverzadigd. Wanneer in de koolstofketen een dubbele binding voorkomt, heb je te maken met een onverzadigde verbinding.
Er bestaan ook onverzadigde koolwaterstoffen met een drievoudige binding tussen twee koolstofatomen, dat zijn alkynen.
Alkenen vormen een homologe reeks met als algemene formule CnH2n. In de moleculen van de alkenen komt een dubbele binding voor. Alkenen zijn onverzadigde verbindingen. Je kunt ze met broomwater aantonen. De bruine kleur van broom verdwijnt dan snel. De naam van een alkeen wordt gevormd door achter de stamnaam de uitgang –een te zetten. Verder is de naamgeving precies hetzelfde. Als in een molecuul twee of drie dubbele bindingen voorkomen, wordt de uitgang –dieen of –trieen.
De alkynen vormen ook een homologe reeks. De algemene formule is CnH2n-2.