Hoofdstuk 3. Koolstofverbindingen
Alkanen zijn koolwaterstoffen die voldoen aan de formule C n H 2n+2. N betekend dat het alle getallen kunnen zijn. Vul je voor n 3 in, dan is de formule C3H8. Een alkaan hoort bij een homogene reeks, dit zijn een groep stoffen met dezelfde algemene formule. De eerste 6 alkanen moet je leren:
CH4 = methaan
C2H6 = ethaan
C3H8 = propaan
C4H10 = butaan
C5H12 = pentaan
C6H14 = hexaan
Een structuurformule geeft aan hoeveel atomen er aan elkaar zitten, en waar die dan zitten. Structuurformules zijn altijd plat, nooit ruimtelijk. Je kan ook aangeven hoe atomen aan elkaar zitten aan de hand van een molecuulmodel. Deze kun je zelf in elkaar zetten. Je kunt een structuurformule ook korter schrijven. Dan zet je de H-atomen bij de C-atomen. Propaan wordt dan CH3 – CH2 – CH3. Nog korter is alleen het koolstofskelet. Dan teken je alleen de koolstofmoleculen.
Een stof kan meerdere verschillende structuurformules hebben. Deze verschillende structuurformules noem je dan isomeren. Als dit kan, spreek je van isomerie. Onvertakte ketens zijn bijvoorbeeld 5 C-atomen in een rechte lijn. Daar zitten dan gewoon H-atomen aan. Vertakte ketens zijn geen rechte lijn. Dan zitten er bijvoorbeeld 4 H-atomen naast elkaar, en in het midden nog eentje naar beneden. Je kunt erachter komen hoeveel isomeren er zijn, door de koolstofskeletten te tekenen. Zie bladzijde 55 bron 5 voor meer info.
Het aantal koolstofatomen is van groot belang voor de naamgeving van het molecuul. Het lijstje hierboven (met methaan, ethaan etc.) moet je kennen, want die zijn de stamnamen. Bij deze namen kunnen ook nog zijtakken komen, zoals:
CH3 = methyl
CH2 – CH3 = ethyl
CH2 – CH2 – CH3 = propyl
(1-methylethyl) staat in het boek.
Een karakteristieke groep houdt in als een zijtak een ander atoom bevat dan een koolstof of waterstofatoom, bijvoorbeeld een chlooratoom, broomatoom of een jood-atoom. Zo’n zijtak kan aan alle koolstofatomen zitten, dit geef je aan met een plaatsnummer. Als bijvoorbeeld aan de eerste koolstofatoom van butaan een chlooratoom zit, schrijf je dat op als 1 – chloorbutaan. Als het aan de 2de koolstofatoom een jood-atoom zit, noem je het een 2 – joodbutaan, maar als het op de 3de plek zit, noem je het GEEN 3-joodbutaan. Als je namelijk het atoom omdraait, heb je weer 2-joodbutaan en dat is korter dan 3-joodbutaan. Er bestaat dus ook geen 4 – joodbutaan, dat is gewoon 1 – joodbutaan. Als er twee of meer dezelfde zijtakken aan een atoom zitten, geef je dit aan door middel van een numeriek voorvoegsel. Bij bijvoorbeeld 3 broomatomen, die op het eerste, derde en vierde atoom van butaan zitten, noem je dit atoom 1,2,4-tribroombutaan, en niet 1,3,4-tribroombutaan. Je moet het hier ook zo kort mogelijk schrijven. Een hexaanatoom met op de tweede en vijfde koolstofatoom een joodatoom heet dus 2,5-dijoodhexaan. Voor alle voorvoegsels, zie BINAS 66C. Mochten er 2 broomatomen aan de eerste koolstofatoom van propaan zitten, dan noem je dit atoom 1,1-dibroompropaan.
Nog even een overzichtje van hoe je van een structuurformule naar een systematische naam gaat.
- Eerst tel je het aantal koolstofatomen (bijvoorbeeld 3 = propaan)
- Dan tel je het aantal andere atomen, zoals broom, jood en chloor (bijvoorbeeld 3 broomatomen, 1 joodatoom en 2 chlooratomen = tribroom-jood-dichloor-butaan.
- Dan kijk je op welke plek deze andere atomen zitten en dan zet je dat ervoor. (bijvoorbeeld 1,2,2-tribroom-1-jood-3,3-dichloorbutaan)
- Je moet nog even controleren of het wel goed is, zo kort mogelijk. ( niet 3,4-dichloorbutaan, maar 1,2-dichloorbutaan)
- Tot slot moeten de andere atomen nog in de alfabetische volgorde. (eindresultaat: 1,2,2-tribroom-3,3-dichloor-1-joodbutaan !!!)
Dit moet je ook andersom kunnen doen. Je hebt de naam en dan moet je er een structuurformule van maken. Je doet de stappen dan gewoon andersom. Je kijkt naar de stamnaam, en dan weet je het aantal C-atomen. Dan kijk je naar de plaatsen van de andere atomen en die zet je erbij. Dan is je structuurformule al af.
Een verzadigde koolwaterstof heeft het maximale aantal H-atomen van een koolwaterstof, en er zijn geen dubbele bindingen.
Een onverzadigde koolwaterstof bevat één dubbele. Hiervoor geldt dan ook niet C n H 2n +2. Het aantal H-atomen is hierbij kleiner dan bij een alkaan. Deze stoffen noemen we alkenen, met de algemene formule C n H 2n. Deze alkenen moet je leren:
C2H4 = etheen
C3H6 = propeen
C4H8 = buteen
Eigenlijk zijn het dezelfde namen als alkanen, alleen dan inplaats van –aan is het –een.
Je hebt ook nog alkynen. Dit zijn stoffen met een driedubbele binding. De algemene formule is C n H 2n – 2. Hierbij is het ook in plaats –aan, -yn geworden, kijk maar hieronder.
C2H2 = ethyn
C3H4 = propyn
C4H6 = butyn
Een addititiereactie vind alleen plaats bij een onverzadigde koolwaterstof. Hierbij breekt een dubbele binding open, en bij de losse binding, waar dan nog niets aan zit) komt dan een van de moleculen waar mee gereageerd wordt. Bijvoorbeeld:
Br2 + C2H4 = De dubbele binding (tussen de C-atomen) springt open en er zijn nu 2 open plekken.
Ook het Br2 atoom breekt open, en de twee losse broomatomen komen op de open plekken van het andere atoom. Zo krijg je van C2H4 en Br2, 1,2-dibroomethaan. Je begon met twee stoffen, en eindigt met een.
Dit kan alleen met H2, halogenen (F2, Cl2, Br2, I2), en waterstofhalogeniden (HCl, Hbr) en H2O.
Substitutiereacties zijn weer wat anders. Hierbij ontstaat onder invloed van licht een andere stof. Er wordt een atoom vervangen door een ander atoom. Er komt dan aan het eerste atoom een halogeen en aan een andere plek komt er een waterstof-chloride/ bromide/ fluoride. Als er genoeg moleculen zijn, kan dit heel vaak gebeuren, totdat de H-atomen op zijn. Zie bron 21 in het boek, omdat ik het niet goed kan laten zien. Je hebt ook nog ringvormige koolwaterstoffen. Deze hebben in de naam het voorvoegsel cyclo-. Je tekent ze in een rondje, en in het rondje is nog een cirkel. Dit is omdat het anders niet duidelijk is. Een bijzonder cyclische koolwaterstof is benzeen (C6H6). Hierin zitten 3 dubbele bindingen. Je tekent deze als een zeshoek met een rondje erin, omdat je niet weet waar de dubbele bindingen zitten. Als je er nog een broomatoom bij wil tekenen, teken je die gewoon aan een hoek van de zeshoek. Alcoholen hebben altijd een OH aan de structuurformule. De karakteristieke OH groep heet hydroxylgroep. Met maar een waterstofatoom heb je een alkanol groep. Je kunt dit in de naam verwerken door er –ol achter te zetten. Bij 2 OH-groepen wordt het achtervoegsel –diol, bij drie triol.
Je hebt ook aminen. Deze groep heeft standaard een NH2 groep aan het molecuul zitten. Het achtervoegsel hierbij is het –amine. Bij een OH-groep en een NH2-groep krijgt de naam het voorvoegsel amino- en het achtervoegsel –ol.
Naam Molecuulformule
Zilver Ag+
Aluminium Al3+
Barium Ba2+
Calcium Ca2+
Koper Cu2+
Ijzer 2 Fe2+
Ijzer3 Fe3+
Waterstof H+
Kwik Hg+
Kalium K+
Natrium Na+
Ammonium NH4+
Magnesium Mg2+
Lood Pb2+
Tin Sn2+
Zink Zn2+
Bromide Br-
Carbonaat CO32-
Chloride Cl-
Fluoride F-
Waterstofcarbonaat HCO3-
Jodide I-
Hydroxide OH2-
Oxide O2-
Nitriet NO2-
Nitraat NO3-
Fosfaat S2-
Sulfide SO32-
Sulfaat SO42-
Silicaat SiO32-
Ethanoaat CH3COO-
REACTIES
1 seconde geleden