Hoofdstuk 6 - koolstofverbindingen

Koolstofverbindingen

6.2 Koolwaterstoffen

Verbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstofatomen en waterstofatomen heten koolwaterstoffen. Koolwaterstoffen kunnen vertakt of onvertakt zijn. Een homologe reeks is een groep stoffen die dezelfde algemene formule heeft. Isomerie is het verschijnsel dat verschillende stoffen dezelfde molecuulformule hebben, maar verschillende structuurformules.

Een alkaan is een verzadigde koolwaterstof, de algemene formule is CnH2n+2. Een alkeen is een onverzadigde koolwaterstof met een dubbele binding tussen twee C-atomen. De algemene formule is CnH2n. Een alkyn is een onverzadigde koolwaterstof met een drievoudige binding tussen twee C-atomen. De algemene formule voor een alkyn is CnH2n-2.

In een cyclische verbinding komt een ring van koolstofatomen voor. Cycloalkanen hebben de algemene formule CnH2n en zijn isomeer met alkenen.

Benzeen en de verbindingen die zijn afgeleid van benzeen noemen we aromatisch. Alle stoffen waar geen benzeenring in voorkomt, noemen we alifatisch.

6.3 Systematische naamgeving

Voor de systematische naamgeving moet je de namen kennen van de eerste tien alkanen en de alkylgroepen: methaan, ethaan, propaan, et cetera en methyl-, ethyl-, propyl-, et cetera.

Voor het afleiden van de namen van alkanen maak je gebruik van de regels voor systematische naamgeving.

Regels voor de naamgeving van alkanen

(1) Zoek de langste onvertakte keten van C-atomen op. Dit wordt de hoofdketen. De onvertakte keten telt zes C-atomen. De stamnaam van het alkaan wordt de naam van het onvertakte alkaan, dat evenveel C-atomen heeft als de hoofdketen. De stamnaam wordt hexaan.

(2) Nummer de C-atomen van de langste keten om de plaats te bepalen van de zijgroepen. Het nummeren van de hoofdketen kan van rechts naar links of omgekeerd. "van links naar rechts: 3, 5, 5" of "van rechts naar links: 2, 2, 4"

N.B. Alleen de tweede nummering is toegestaan, omdat 2 een kleiner getal is dan 3. Je komt bij deze tweede nummering eerder bij een zijketen dan bij de eerste nummering.

(3) Elke zijgroep wordt vóór de naam van de hoofdketen vermeld, voorafgegaan door het nummer van het C-atoom waaraan deze vastzit. In dit voorbeeld heb je te maken met één ethylgroep, op C-atoom 4 en twee methylgroepen, allebei op C-atoom 2.

(4) Komt eenzelfde zijgroep vaker voor, dan gebruik je de voorvoegsels di (2 keer), tri (3 keer), tetra (4 keer), et cetera. De methylgroep komt twee keer voor, dus je gebruikt het voorvoegsel di: dimethyl.

(5) Bij meerdere zijgroepen wordt de alfabetische volgorde aangehouden. Ethyl- gaat voor methyl- (voor het bepalen van de alfabetische volgorde telt het voorvoegsel niet mee).

(6) In de naam van het alkaan worden getallen gescheiden door een komma en tussen een getal en een letter komt een streepje. De naam van het voorbeeldmolecuul wordt dan: 4-ethyl-2,2-dimethylhexaan.

Alkenen en alkynen volgen de regels van de naamgeving van de alkanen. Bij cycloalkanen en cycloalkenen wordt de stamnaam bepaald door het aantal C-atomen in de ring en krijgt de stamnaam het voorvoegsel cyclo-.

Aromaten waarvan de moleculen één benzeenring bevatten, hebben de stamnaam benzeen. Een benzeenring als zijgroep heet fenyl-.

6.4 Halogeenverbindingen, ethers en alcoholen

Een karakteristieke groep is bepalend voor de klasse van verbindingen waartoe een stof hoort. De karakteristieke groep met de hoogste prioriteit heet de hoofdgroep en bepaalt het achtervoegsel achter de stamnaam.

Halogeenatomen vormen altijd een zijgroep en krijgen dus in de naam een voorvoegsel. Halogeenverbindingen kunnen ontstaan door een substitutie- of een additiereactie. Bij een substitutiereactie wordt een H-atoom vervangen door een halogeenatoom. Bij een additiereactie gaat een dubbele binding over in een enkele binding en aan beide C-atomen komt er een halogeenatoom bij.

In de klasse van de ethers is de karakteristieke groep –COC–. Ethers met alleen H-atomen of alkylgroepen aan de C-atomen heten alkoxyalkanen. De alkoxygroep vormt altijd een zijgroep en ethers krijgen dus in de naam een voorvoegsel.

Alcoholen vormen een klasse die wordt gekenmerkt door de –OH-groep als karakteristieke groep. Een eenvoudige homologe reeks alcoholen heet alkanolen. De naam van een verbinding met -OH als hoofdgroep gaat uit op -ol. Bij aanwezigheid van een karakteristieke groep met een hogere prioriteit wordt het voorvoegsel hydroxy- gebruikt. Alkanolen en alkoxyalkanen zijn isomeer.

Fenolen vormen een klasse van verbindingen waarbij de OH-groep direct aan een aromatische ring is gebonden.

6.5 Aldehyden, ketonen en carbonzuren

Aldehyden (–HC=O) en ketonen (–C=O) hebben als karakteristieke groep een –C=O-groep. De naam van de alkanalen eindigt op -al en die van de alkanonen op -on. Bij aanwezigheid van een groep met een hogere prioriteit hebben beide het voorvoegsel -oxo.

De klasse van de carbonzuren heeft –COOH als karakteristieke groep, het achtervoegsel wordt
-zuur. Als het C-atoom van de karakteristieke groep niet bij de hoofdketen kan worden gerekend, wordt het achtervoegsel -carbonzuur gebruikt. In een structuurformule moet dit altijd als C(=O)OH worden weergegeven. Naast alkaanzuren kun je ook dizuren en trizuren tegenkomen.

6.6 Esters

De karakteristieke groep in een ester is de –COOC-groep. In een structuurformule wordt deze groep altijd voluit getekend als: C(=O)OC. Een ester wordt in een evenwichtsreactie gevormd uit een carbonzuur en een alcohol. De naam van een ester kan zijn ‘alkylalkanoaat’, maar zodra er vertakkingen optreden in carbonzuur of alcohol wordt een omschrijving van de naam gebruikt.

Oliën en vetten zijn triglyceriden, esters van glycerol en vetzuren. Een olie is bij kamertemperatuur vloeibaar, een vet is bij kamertemperatuur vast.

6.7 Aminen en aminozuren

Verbindingen die een –CN(R1)R2-groep als karakteristieke groep hebben, heten aminen. We onderscheiden primaire, secundaire en tertiaire aminen. Als er geen andere karakteristieke groep, met een hogere prioriteit aanwezig is, gebruik je het achtervoegsel -amine, anders gebruik je voor een primair amine het voorvoegsel amino-.

Aminozuren bevatten naast een zuurgroep ook een aminogroep.