INHOUDSOPGAVE
VOORWOORD………………………………………………………………………...
INLEIDING…………………………………………………………………………….
HOOFDSTUK 1 GEURSTOFFEN……………………………………………………. III
IV
V
Natuurlijke geurstoffen……………………………………………………........ V
Voedingsmiddelen……………………………………………………………... VI
Parfums…………………………………………………………………………
HOOFDSTUK 2 ESTERS……………………………………………………………..
Esters……………………………………………………………………………
Natuurlijke esters………………………………………………………………. VI
VIII
IX
IX
Parfums………………………………………………………………………… IX
Muskus…………………………………………………………………. IX
HOOFDSTUK 3 PROPYLETHANOAAT EN 2-METHYLPROPYLMETHANOAA…………………………………………………...
Propylethanoaat………………………………………………………………...
XI
XI
2-methylpropylmethanoaat…………………………………………………….. XII
HOOFDSTUK 4 DE PROEVEN……………………………………………………...
Propylethanoaat………………………………………………………………... XIII
XIII
Benodigdheden………………………………………………………… XIII
Stoffen………………………………………………………….. XIII
Materialen……………………………………………………… XIII
Berekeningen…………………………………………………………... XIV
Azijnzuur……………………………………………………….. XIV
Propanol………………………………………………………... XV
Werkwijze……………………………………………………………… XVI
Waarnemingen en resultaten……………………………………………
2-methylpropylmethanoaat……………………………………………………..
Benodigdheden…………………………………………………………
Stoffen………………………………………………………….. XVII
XVIII
XVIII
XVIII
Materialen……………………………………………………… XVIII
Berekeningen…………………………………………………………...
Methaanzuur…………………………………………………….
2-methylpropanol………………………………………………. XIX
XIX
XX
Werkwijze……………………………………………………………… XXI
Waarnemingen en resultaten…………………………………………… XXII
HOOFDSTUK 5 VERGELIJKEN MET DE NATUURLIJKE GEUR………………..
Benodigdheden………………………………………………………………... XXIII
XXIII
Werkwijze……………………………………………………………………... XXIII
Propylethanoaat………………………………………………………… XXIII
2-methylpropylmethanoaat……………………………………………..
Waarnemingen en resultaten……………………………………………………
Proefpersoon 1…………………………………………………………. XXIV
XXIV
XXIV
Proefpersoon 2…………………………………………………………. XXV
DISCUSSIE EN CONSLUSIE………………………………………………………… XXVI
VOORWOORD
- je eigen voorwoord, toch? ;) -
INLEIDING
Esters zijn verbindingen die karakteristieke geuren hebben. De geuren van bloemen en vruchten worden vaak bepaald door mengsels van esters. Esters worden veel gebruikt in de voedingsmiddelenindustrie als geur of smaakstof. Dit kan, omdat men erachter is gekomen hoe je een ester kan synthetiseren of kan isoleren uit vruchten. Het doel dat ik met dit profielwerkstuk wil bereiken is het zelf synthetiseren van een ester met een karakteristieke geur en deze vergelijken met de geur van de vrucht waar de ester naar zou moeten ruiken.
Ik heb ervoor gekozen om twee esters te synthetiseren. Dit maakt de proef betrouwbaarder dan wanneer je deze met enkel één ester uitvoert. De esters die ik wil synthetiseren zijn propylethanoaat, welke naar peer zou horen te ruiken, en 2-methylpropylmethanoaat, welke naar aardbei zou horen te ruiken. De esters worden later in hoofdstuk 3 volledig behandeld. Eerst geef ik in hoofdstuk 1 achtergrond informatie over geurstoffen in het algemeen. Daarna, in hoofdstuk 2, behandel ik Esters in het algemeen. Na de te synthetiseren esters behandeld te hebben, ga ik in hoofdstuk 4 verder met het verslag van de uitgevoerde proeven. Ten slotte vermeld ik in hoofdstuk 6 de waarnemingen die ik gevonden heb bij het vergelijken van de geur van de Esters met die van de vruchten waar ze naar horen te ruiken.
De vraagstelling luidt dus:
Ruikt een gesynthetiseerde ester hetzelfde als de vrucht waar hij naar zou moeten ruiken?
Mijn verwachting is dat het antwoord ‘nee’ zal zijn. Dit denk ik omdat de geur van vruchten bepaald worden door mengsels van esters. Niet door esters alleen. Dit zou betekenen dat de ester op zich veel sterker zou ruiken dan die in een vrucht. Dit profielwerkstuk zal het allemaal duidelijk maken!
HOOFDSTUK 1 GEURSTOFFEN
- Natuurlijke geurstoffen
Het waarnemen van belangrijke informatie uit de omgeving gaat via zintuigen. Planten en dieren kunnen zien, ruiken, proeven en voelen. Dat weten we door reacties te observeren van planten en dieren. Een hond die een konijn ruikt rent erop af. Een plant die van één kant belicht wordt groeit naar het licht toe. Dieren hebben specifieke zintuigen die prikkels waarnemen en signalen naar het centraal zenuwstelsel sturen. Bij planten zijn zulke, net zo min als een centraal zenuwstelsel. Er wordt veel gedacht dat planten daarom ook niet op hum omgeving kunnen reageren, maar dat is niet waar. Planten reageren op licht, op geurstoffen, op smaakstoffen en op contact. Een goed voorbeeld van de reactie op contact kennen we van het kruidje-roer-me-niet. Als je de plant aanraakt vouwt die razendsnel zijn bladeren dicht.
Vrouwtje van de koolmot Mamestra brassicae die haar sekslokstofklier aan het eind van haar achterlijf heeft uitgestulpt en sekslokstof uitzendt die mannetjes van de koolmot aantrekt (foto: Laboratorium voor Entomologie, Wageningen Universiteit).
Eén van de belangrijkste vormen van informatie voor planten en dieren zijn geur- en smaakstoffen. Antilopen kunnen hun vijanden ruiken en daarom besluipen leeuwen hun prooi benedenwinds. Nachtvlindervrouwtjes zenden sekslokstoffen uit die mannetjes aantrekken over grote afstanden. Planten kunnen proeven of ze door de wind worden beschadigd, of door een rups of door een konijn. En afhankelijk van welk soort planteneter hen beschadigt zullen ze verschillende reacties vertonen. Een tabaksplant die door een konijn wordt aangegeten zal veel nicotine aanmaken, wat konijnen weerhoudt van verder eten. Als een tabaksplant echter wordt beschadigd door een rups van de tabakspijlstaartvlinder, die zich specialiseert op tabak, dan maakt de tabaksplant SOS-geurstoffen aan die vijanden van de rups aantrekken.
Ook speelt de geur bij voortplanting van planten een grote rol. Bijvoorbeeld bijen, die de zoete nectar van een bloem ruiken. Zij vliegen er op af om deze lekkernij te nuttigen. Hierbij blijft stuifmeel aan de bij hangen, welke dit vervolgens verspreid over andere bloemen.
- Voedingsmiddelen
Geurstoffen worden aan voedingsmiddelen toe gevoegd om het een aangename geur van eten te geven. Deze geurstoffen zijn aroma’s. Ze worden gezien als ingrediënten van het product, dus niet als additieven. Geurstoffen kunnen zowel natuurlijk als synthetisch zijn, maar tegenwoordig worden ze vaak in laboratoria ontwikkeld. Een voorbeeld van een natuurlijke geurstof in voedsel is vanille. Vaak zijn in synthetische geur(- en smaak)stoffen veel goedkoper om te gebruiken. In een aardbeienmilkshake bijvoorbeeld, worden geen echte aardbeien gestopt, maar geur- en smaakstoffen die naar aardbei ruiken en smaken. Verder worden vrijwel alle frisdranken met synthetische geurstoffen bewerkt.
- Parfums
Parfum is een mengsel van diverse geurstoffen in een oplosmiddel. Bij de meest gangbare parfums is dat oplosmiddel alcohol maar parfums op basis van vettige stoffen zijn weer in opkomst. Daarnaast bevat parfum vaak een fixatiemiddel en ook één of meerdere kleurstoffen.
De geschiedenis van parfum is onlosmakelijk verbonden aan die van de mensheid Parfum is in Egypte ontstaan. In het begin brandden de Egyptenaren kruidentakjes, en bloementakjes als offer voor de goden. Dat waren geuroffers. De Egyptenaren dachten dat de goden rustig werden van de geuren, en de mensen geen kwaad zouden doen. Later gingen ze die geuren in allerlei oliën verwerken. Ze hadden een speciale olie om de doden mee in te smeren, voordat ze de doden gingen inpakken met doeken. Daarna kwam er badolie en massageolie. De Grieken hadden de badolie en de massageolie overgenomen van de Egyptenaren, maar vonden de olie maar dik en plakkerig. Daarom hadden de Grieken parfum bedacht op basis van water in plaats van olie.
De destillatietechniek verbeterde toen de alambiek werd uitgevonden. Een alambiek is een type destilleertoestel.
De naam is afgeleid van het Arabische al anbic dat in de pot betekent. De uitvinding van de alambiek wordt dan ook meestal toegeschreven aan de Arabieren, hoewel het principe van destilleren al langer bekend was.
De alambiek was het eerste destilleertoestel dat in Europa werd gebruikt, eerst voornamelijk door alchemisten, later door jeneverstokers en parfumeurs.
Daarna duurde het tot de 12e eeuw voor de Christelijke wereld het parfum herontdekte. Vanaf toen gebruikten de mensen parfum voor eigen genoegen en hygiënische doeleinden, zoals het bestrijden van de Pest en andere ziekten. Door de eeuwen heen werd parfum vooral gebruikt om vieze geuren te camoufleren. In de 17e eeuw ontdekte men de geurstoffen Civet en Muskus. Muskus is de naam van een sterk ruikende afscheiding uit een klier van het muskushert. De naam wordt tegenwoordig ook gebruikt voor de geur van muskus en soortelijke geuren van andere dieren, synthetische stoffen met de geur van muskus en sommige planten. Civet en Muskus zijn zwaar ruikende geurstoffen en zouden een seksueel stimulerende werking hebben op mensen. In de 19e eeuw was er een flinke vooruitgang in de Chemie en kwamen er nog meer nieuwe geuren bij, want men kon nu ook verschillende geuren uit de natuur namaken. Tegenwoordig worden ook vrijwel alle wasmiddelen, shampoos, huishoudelijke schoonmaakmiddelen, en producten voor haar- en lichaamsverzorging geparfumeerd.
HOOFDSTUK 2 ESTERS
Een Ester is een verbinding van een alkanol en een zuur. Door de alkanol en het zuur te verhitten (met een katalysator) vormen een H deeltje van het alkanolmolecuul en een OH¯ deeltje van het zuurmolecuul een watermolecuul: H2O. De rest van het alkanolmolecuul en het zuurmolecuul vormen de ester. Bij een volledige reactie wordt dus water en een ester gevormd. Het speciale van een Ester is dat ze vaak een eigen geur of smaak hebben. In de natuur worden de smaken en geuren van bloemen en fruitsoorten veelal door Esters bepaald en de mens weet nu ook hoe je esters kunt maken en gebruiken. De levensmiddelenindustrie heeft daar ontzettend veel profijt van, want esters zijn prima bruikbaar als geur en smaakstoffen. Maar Esters kunnen ook gebruikt worden als bijvoorbeeld oplosmiddel in lijm.
De karakteristieke groep van een ester is COO. Bij de naamgeving moet je een ester opsplitsen in een alkylgroep (alkyl) en een zuurrest (-oaat): alkylalkanoaat.
Het voorvoegsel komt dus van het alkanol die hierbij -yl wordt genoemd; het achtervoegsel is afkomstig van het reagerende zuur en wordt -oaat genoemd. Een ester van methanol en ethaanzuur (azijnzuur) wordt dan methylethanoaat genoemd. Omdat de meest gebruikte triviale naam voor ethaanzuur acetaat is, wordt deze verbinding ook wel methylacetaat genoemd. Bij ingewikkelde esters moet je de omschrijving geven van het alkanol en het zuur waar de ester uit is ontstaan.
Dit is een voorbeeld van een verestering.
Omdat de meest voorkomende esters carbonzure esters zijn, hebben deze een aparte
naamgeving gekregen. Bij de esters van korte carbonzuren bestaat de triviale naam uit de naam van het alcohol met daarna de stam van de Engelstalige naam van het zuur (die de uitgang -aat krijgt).
Zuur Engelse naam van het zuur Triviale naam
Mierenzuur Formic acid Methylformiaat
Azijnzuur Acetic acid Methylacetaat
Propionzuur Propionic acid Methylpropionaat
Boterzuur Butyric acid Methylbutyraat
pentylethanoaat: geeft smaak aan je banaan.
- Natuurlijke esters
Esters zijn verantwoordelijk voor vrijwel alle niet-dierlijke geuren die in de natuur voorkomen. Dit zijn met name mengsels van esters. De meeste oplossingen van esters die in de natuur voorkomen hebben prettige geuren. Esters zijn de oorzaak van geuren van vele bloemen en de prettige smaken van gerijpte vruchten. Bananen bevatten de ester pentylethanoaat, en sinaasappelen de ester octylacetaat. Bijenwas en andere was zijn ook samengesteld uit esters.
- Voedingsmiddelen
Esters zijn geurstoffen. Deze worden dus alleen aan voedingsmiddelen toegevoegd om ze lekker te laten ruiken (of smaken). Esters die toegevoegd worden aan voedingsmiddelen zijn meestal gesynthetiseerd, en niet geïsoleerd uit de natuur. Dit omdat het synthetiseren van esters nou eenmaal veel goedkoper is. Tegenwoordig kunnen ze bijna alle natuurlijke geurstoffen nabootsen, al dan niet door middel van verestering.
- Parfums
Zoals ik in het vorige hoofdstuk verteld heb, zijn parfums een oplossing van (vaak) een grote hoeveelheid geurstoffen. De mooiste parfums bestaan uit voornamelijk natuurlijke geurstoffen. Fixatiemiddelen en kleurstoffen zijn echter meestal wel synthetische stoffen. Aan kunstmatige geurstoffen hangt volgens velen in de wereld van parfum “een raar luchtje”(woordgrapje, haha). Synthetische geurstoffen worden in de parfumwereld vaak afgedaan als goedkoop.
Muskus
Pure muskus heeft een verstikkende ammoniakachtige geur en ziet deze eruit als gemalen koffie. Nadat de muskus verwerkt is in alcoholtinctuur blijft er een zinnelijke sensuele geur over. Muskus was erg populair in de Griekse en Romeinse Oudheid en later in de Renaissance, toen hij samen met wierook de geliefdste grondstof was van parfumeurs. Voor een kilo muskus zijn ongeveer veertig muskusherten nodig. En omdat je het muskushert moet doden voor het verkrijgen van de muskus, wordt deze diersoort met uitsterven bedreigt. Het is daarom nu verboden om muskus van het muskushert in parfums te verwerken. Nu wordt muskus nauwelijks meer gebruikt en is hij vervangen door zijn synthetische equivalent: muscon. Dit is bovendien vele malen goedkoper dan dierlijk muskus. Maar esters kom je enkel en alleen tegen in goedkoop aangeschreven parfums.
HOOFDSTUK 3 PROPYLETHANOAAT EN 2-MERHYLPROPYLMETHANOAAT
- Propylethanoaat
De naam van de eerste ester die ik ga synthetiseren is ‘Propylethanoaat’.
De molecuulformule van propylethanoaat is: C5H10O2 en de structuurformule van propylethanoaat ziet er als volgt uit:
Deze ester is ontstaan uit het zuur ‘ethaanzuur’, welke beter bekend is als azijnzuur, en het alkanol ‘propanol’.
De molecuulformule van azijnzuur is: C2H4O2 of CH3COOH en de structuurformule van ethaanzuur ziet er als volgt uit:
De molecuulformule van propanol is: C3H8O of C3H7-OH en de structuurformule van azijnzuur ziet er als volgt uit:
De evenwichtsreactie die plaatsvindt bij het vormen van propylethanoaat uit ethaanzuur en azijnzuur is als volgt weer te geven:
+ +
Ethaanzuur + Azijnzuur Propylethanoaat + Water
De ester propylethanoaat ruikt als het goed is naar peer.
- 2-methylpropylmethanoaat
De naam van de tweede ester die ik ga synthetiseren is ‘2-methylpropylmethanoaat’.
De molecuulformule van propylethanoaat is: C5H9O2 en de structuurformule van 2- methylpropylmethanoaat ziet er als volgt uit:
Deze ester is ontstaan uit het zuur ‘methaanzuur’ en de alkanol ‘2-methylpropanol’.
De molecuulformule van methaanzuur is: CH2O2 of H-COOH en de structuurformule van methaanzuur ziet er als volgt uit:
De molecuulformule van 2-methylpropanol is: C4H10O of C4H9-OH en de structuurformule van 2-methylpropanol ziet er als volgt uit:
De evenwichtsreactie die plaatsvindt bij het vormen van 2-methylpropylmethanoaat uit methaanzuur en 2-methylpropanol is als volgt weer te geven:
+ +
Ethaanzuur + Azijnzuur Propylethanoaat + Water
De ester 2-methylpropylmethanoaat ruikt als het goed is naar aardbei.
HOOFDSTUK 4 HET SYNTHETISEREN VAN ESTERS
Propylethanoaat
Bij een volledige verestering wordt een ester en water gevormd. Elke ester heeft een eigen geur. Het doel van deze proef is om zelf een ester te maken. De proef is uitgevoerd op microschaal. Door ethanol en azijnzuur tezamen met een katalysator te verhitten wil ik gaan proberen om propylethanoaat te maken. Deze moet naar peer gaan ruiken. Van beide stoffen moet dezelfde hoeveelheid gebruikt worden. Daarom heb ik eerst uit moeten rekenen hoeveel milliliter er van elke stof nodig was. Tijdens de verhitting verdampen als het goed is alleen de ester, en het water. Dit is dan op te vangen. Na dit een tijdje te hebben gedaan kun je ruiken of de ester zijn karakteristieke geur heeft en of de proef dus gelukt is.
- Benodigdheden
-Stoffen
• Kooksteentje
• Zoutzuur [ 1 druppel ]
• Azijnzuur [ 10 mmol ]
• Propanol [ 10 mmol ]
-Materialen (op microschaal)
• Statief
• Verbindingsstuk met staafje
• 10 ml injectiespuit
• Verbindingsstuk [ 2 ]
• Rondbodemkolf
• Kooksteentjes
• T-stuk
• Rubberen stopje
• Erlenmeyer
• Dunne injectienaald
• Zandbad
- Berekeningen
-Azijnzuur
Hoeveel gram is 10 mmol azijnzuur?
Om deze vraag te beantwoorden hebben we eerst de molecuulformule CH3COOH of structuurformule van azijnzuur nodig:
Hieruit kun je opmaken dat azijnzuur 2 koolstofatomen, 4 waterstofatomen en 2 zuurstofatomen bevat.
De molecuulmassa van een koolstofatoom bedraagt volgens de binas: 12,01
De molecuulmassa van een waterstofatoom bedraagt volgens de binas: 1,008
De molecuulmassa van een zuurstofatoom bedraagt volgens de binas: 16,00
De mulecuulmassa van azijnzuur is dan: (2¬∙12,01) + (4∙1,008) + (2∙16,00) = 60,05 gr/ mol
Mol 1 10 ∙ 10-3
Massa (g) 60,05 0,6005
Dit betekent dat we, afgerond op significante cijfers, 0,6 gram azijnzuur nodig hebben. De dichtheid van azijnzuur is 1,049 g/ml.
Dichtheid 1 1,049
Massa (g) 0.6 0.629
Dus 10 mmol azijnzuur is , afgerond op significante cijfers, 0,6 ml azijnzuur.
- Propanol
Hoeveel gram is 10 mmol azijnzuur?
Om deze vraag te beantwoorden hebben we eerst de molecuulformule C3H7-OH of structuurformule van propanol nodig:
Hieruit kun je opmaken dat propanol 3 koolstofatomen, 8 waterstofatomen en 1 zuurstofatoom bevat.
De molecuulmassa van een koolstofatoom bedraagt volgens de binas: 12,01
De molecuulmassa van een waterstofatoom bedraagt volgens de binas: 1,008
De molecuulmassa van een zuurstofatoom bedraagt volgens de binas: 16,00
De mulecuulmassa van azijnzuur is dan: (3∙12,01) + (8∙1,008) + (16,00) = 60,09 gr/ mol
Mol 1 10 ∙ 10-3
Massa (g) 60,09 0,6009
Dit betekent dat we, afgerond op significante cijfers, 0,6 gram propanol nodig hebben. De dichtheid van propanol is 0,8034 g/ml
Dichtheid 1 0,8034
Massa (g) 0.6 0.48204
Dus 10 mmol propanol is , afgerond op significante cijfers, 0,5 ml propanol.
-Werkwijze
Om te beginnen pakten we een statief met een zandbak eraan die verhit kan worden.
We zetten de zandbad aan op stand negen om hem voor te verwarmen. We maakten de opstelling met de benodigde materialen.
De opstelling
De opstelling moest in een hoek van 45° C staan Eerst werd de propanol en azijnzuur in de langhalskolf gedaan, samen met de katalysator en een kooksteentje. Daarna lieten we rondbodemkolf in het zandbad zakken, welke daarna nog 5 minuten op de hoogste stand stond. Daarna is het zandbad op stand 4 gezet, omdat de temperatuur anders blijft stijgen en voor een goede estervorming heb je een constante temperatuur nodig. Toen de opstelling 5 minuten gestaan had rook het mengsel een beetje zurig en heel scherp. De kooksteentjes waren om het stoten tegen te gaan, stoten is het omhoog borrelen van de ester en water. De temperatuur moest ondertussen ook goed in de gaten gehouden worden. Dat werd door middel van een thermometer die in het zandbad was geplaatst gedaan. De temperatuur moest rond de 100° C liggen, maar in ieder geval niet hoger dan 200° C. Het koken van de ester begon al na 4 minuten. Tijdens de reactie moest goed op de zijarm van het T-stuk worden gelet. In de zijarm kwam namelijk een vloeistof terecht. Dit kwam door de verdamping van vloeistoffen die boven in de opstelling weer afkoelden, condenseerden en naar beneden liepen. De naam van dit proces heet refluxen. Zodra in de zijarm niks meer zichtbaar veranderde was de ester als het goed is gevormd en kon de opstelling weer afkoelen. Nu moest de inhoud van de zijarm terug geschonken worden in de rondbodemkolf. Nu kon je een vloeistof zien die op het eerste gezicht een beetje bruinig leek. Als er beter gekeken werd kon je twee lagen vloeistof waarnemen. Je kon nu de ester aftappen.
- Waarnemingen en resultaten
- je eigen resultaten zijn veel leuker dan de mijne ;) -
2-methylpropylmethanoaat
Bij deze tweede proef hebben we volledig de werkwijze van de eerste proef gevolgd. We hebben ook dezelfde materialen gebruikt. Alleen de gebruikte stoffen verschillen. Dit is logisch, aangezien we ook een andere ester willen maken. Zoals al eerder vermeld, wordt bij een volledige verestering een ester en water gevormd. Door 2-methylpropanol en methaanzuur tezamen met een katalysator te verhitten wil ik gaan proberen om 2-methylpropylmethanoaat te maken. Deze moet naar aardbei gaan ruiken. Van beide stoffen moet dezelfde hoeveelheid gebruikt worden. Daarom heb ik eerst uit moeten rekenen hoeveel milliliter er van elke stof nodig was. Tijdens de verhitting verdampen als het goed is alleen de ester, en het water. Dit is dan op te vangen. Na dit een tijdje te hebben gedaan kun je ruiken of de ester zijn karakteristieke geur heeft en of de proef dus gelukt is.
- Benodigdheden
-Stoffen
• Kooksteentje
• Zoutzuur [ 1 druppel ]
• Methaanzuur [ 10 mmol ]
• 2-methylpropanol [ 10 mmol ]
- Materialen
• Statief
• Verbindingsstuk met staafje
• 10 ml injectiespuit
• Verbindingsstuk [ 2 ]
• Rondbodemkolf
• Kooksteentjes
• T-stuk
• Rubberen stopje
• Erlenmeyer
• Dunne injectienaald
• Zandbad
- Gegevens en berekeningen
methaanzuur
Hoeveel gram is 10 mmol methaanzuur?
Om deze vraag te beantwoorden hebben we eerst de molecuulformule H-COOH of structuurformule van methaanzuur nodig:
Hieruit kun je opmaken dat methaanzuur 1 koolstofatoom, 2 waterstofatomen en 2 zuurstofatomen bevat.
De molecuulmassa van een koolstofatoom bedraagt volgens de binas: 12,01
De molecuulmassa van een waterstofatoom bedraagt volgens de binas: 1,008
De molecuulmassa van een zuurstofatoom bedraagt volgens de binas: 16,00
De mulecuulmassa van methaanzuur is dan: (1¬∙12,01) + (2∙1,008) + (2∙16,00) = 46,03 gr/ mol
Mol 1 10 ∙ 10-3
Massa (g) 46,03 0,46026
Dit betekent dat we, afgerond op significante cijfers, 0,5 gram methaanzuur nodig hebben. De dichtheid van methaanzuur is 1,220 g/ml.
Dichtheid 1 1,220
Massa (g) 0.5 0.562
Dus 10 mmol methaanzuur is , afgerond op significante cijfers, 0,6 ml methaanzuur.
2-methylpropanol
Hoeveel gram is 10 mmol 2-methylpropanol?
Om deze vraag te beantwoorden hebben we eerst de molecuulformule C4H9-OH of structuurformule van 2-methylpropanol nodig:
Hieruit kun je opmaken dat 2-methylpropanol 4 koolstofatomen, 10 waterstofatomen en 1 zuurstofatoom bevat.
De molecuulmassa van een koolstofatoom bedraagt volgens de binas: 12,01
De molecuulmassa van een waterstofatoom bedraagt volgens de binas: 1,008
De molecuulmassa van een zuurstofatoom bedraagt volgens de binas: 16,00
De mulecuulmassa van 2-methylpropanol is dan: (4∙12,01) + (10∙1,008) + (16,00) = 74,12 gr/ mol
Mol 1 10 ∙ 10-3
Massa (g) 74,12 0,7412
Dit betekent dat we, afgerond op significante cijfers, 0,7 gram 2-methylpropanol nodig hebben. De dichtheid van 2-methylpropanol is 0,802 g/ml
Dichtheid 1 0,802
Massa (g) 0.7 0.5614
Dus 10 mmol 2-methylpropanol is , afgerond op significante cijfers, 0,6 ml 2-methylpropanol.
-Werkwijze
Om te beginnen pakten we een statief met een zandbak eraan die verhit kan worden.
We zetten de zandbad aan op stand negen om hem voor te verwarmen. We maakten de opstelling met de benodigde materialen.
De opstelling
De opstelling moest in een hoek van 45° C staan Eerst werd de 2-methylpropanol en methaanzuur in de langhalskolf gedaan, samen met de katalysator en een kooksteentje. Daarna lieten we rondbodemkolf in het zandbad zakken, welke daarna nog 5 minuten op de hoogste stand stond. Daarna is het zandbad op stand 4 gezet, omdat de temperatuur anders blijft stijgen en voor een goede estervorming heb je een constante temperatuur nodig. Toen de opstelling 5 minuten gestaan had rook het mengsel vrijwel hetzelfde als bij de eerste proef. Een beetje zurig en heel scherp. De kooksteentjes waren om het stoten tegen te gaan, stoten is het omhoog borrelen van de ester en water. De temperatuur moest ondertussen ook goed in de gaten gehouden worden. Dat werd door middel van een thermometer die in het zandbad was geplaatst gedaan. De temperatuur moest rond de 100° C liggen, maar in ieder geval niet hoger dan 200° C. Het koken van de ester begon nu later dan bij de eerste proef. Pas na 10 minuten. Tijdens de reactie moest goed op de zijarm van het T-stuk worden gelet. In de zijarm kwam namelijk een vloeistof terecht. Dit kwam door het refluxen. Zodra in de zijarm niks meer zichtbaar veranderde was de ester als het goed is gevormd en kon de opstelling weer afkoelen. Nu moest de inhoud van de zijarm terug geschonken worden in de rondbodemkolf. Nu kon je een vloeistof zien die op het eerste gezicht een beetje bruinig leek. Als er beter gekeken werd kon je weer twee lagen vloeistof waarnemen. Je kon nu de ester aftappen.
- Waarnemingen en resultaten
- je eigen resultaten zijn veel leuker dan de mijne ;) -
HOOFDSTUK 5 VERGELIJKEN MET DE NATUURLIJKE GEUR
Geur is een samenstelling van mengsels bestaande uit zeer kleine vaste of vloeibare deeltjes die gesuspendeerd zijn in een gas. Door middel van reukvermogen kan de geur waargenomen worden en herkend worden. Hierdoor kunnen bijvoorbeeld voedsel en vijanden snel opgemerkt worden. Dieren en planten associëren een geur vaak met een bepaalde situatie.
Het leek mij interessant om door middel van de reacties van mensen verschillen te bepalen tussen natuurlijke geurstoffen en de geurstoffen die ik gesynthetiseerd heb. Ten eerste had ik natuurlijk een proefpersoon nodig. Het liefst zelfs meerdere proefpersonen, omdat de proef op die manier betrouwbaarder wordt.
- Benodigdheden
• Propylethanoaat (perengeur)
• Met water verdund propylethanoaat
• Met alcohol verdund propylethanoaat
• Potje met gepureerde rijpe peer
• 2-methylpropylmethanoaat (aardbeiengeur)
• Met water verdund 2-methylpropylmethanoaat
• Met alcohol verdund 2-methylpropylmethanoaat
• Potje met gepureerde rijpe aardbei
• Proefpersoon/personen
• Water
• Een lijstje met geuraanduidingen
- Werkwijze
Propylethanoaat
1 Lekker
2 Vies
3 Zoet
4 Zuur
5 Scherp
6 Doordringend
7 Peer
8 Aardbei
9 Sterk
10 Chemisch
Om te beginnen heb ik de proefopstelling gemaakt. Ik zette het potje met gepureerde aardbeien, het propylethanoaat, de met water verdunde propylethanoaat en de met alcohol verdunde propylethaoaat allen op een tafel in een afgesloten potje. Daarna leidde ik proefpersoon 1 geblinddoekt naar de tafel. Eerst heb ik proefpersoon 1 de gepureerde peer laten ruiken. Hierna vroeg ik om de proefpersoon om de geur(en) te beschrijven die hij rook. Hij kon kiezen uit een lijst met geuraanduidingen:
Dit Na deze geur dronk hij een slok water om zijn reuk (en smaak) weer een beetje te neutraliseren. Als tweede liet ik proefpersoon 1 de propylethanoaat ruiken. Na weer een slok water, liet ik proefpersoon 1 de met water verdunde propylethanoaat ruiken. En ten slotte de met alcohol verdunde propylethanoaat. Bij elke geur noteerde ik de geur die proefpersoon 1 meende waar te nemen. Ondertussen noteerde ik welke reacties hij vertoonde.
2-ethylpropylmethanoaat
Na een pauze van ongeveer 15 minuten heb ik dezelfde proef uitgevoerd met de stof 2-ethylpropylmethanoaat. In dezelfde volgorde (gepureerde aardbeien, 2-ethylpropylmethanoaat, met water verdund 2-ethylpropylmethanoaat, met alcohol verdund 2-ethylpropylmethanoaat) heb ik de stoffen laten ruiken.
Zowel de proef met het propylethanoaat als met het 2-ethylpropylmethanoaat deed ik met proefpersoon 2.
- Waarnemingen en resultaten
De waarnemingen en resultaten van bovenstaande proef heb ik in een tabel gezet.
Proefpersoon 1
- je eigen resultaten zijn veel leuker dan de mijne ;) -
Proefpersoon 2
- je eigen resultaten zijn veel leuker dan de mijne ;) -
Uit bovenstaande gegevens blijkt dat beide proefpersonen in de pure ester geen fruitgeur herkenden en zelfs erg onaangenaam vonden. Proefpersoon 2 kreeg zelfs tranen in de ogen van de lucht, waarschijnlijk omdat deze iets te diep inademde. Ook is duidelijk dat in de ester verdund met alcohol wel een fruitgeur te ontdekken viel. We kunnen hieruit opmaken dat de geur van de pure esters, die gemaakt zijn in de beschreven proeven, niet overeenkomen met de geur van het fruit waar ze naar zouden moeten ruiken. De geurstoffen ruiken scherper, chemischer en pas na verdunning komt de fruitgeur naar boven. Deze resultaten kloppen met mijn verwachting.
DISCUSSIE EN CONCLUSIE
- je eigen conclusie :) -
VOORWOORD………………………………………………………………………...
INLEIDING…………………………………………………………………………….
HOOFDSTUK 1 GEURSTOFFEN……………………………………………………. III
IV
V
Natuurlijke geurstoffen……………………………………………………........ V
Voedingsmiddelen……………………………………………………………... VI
Parfums…………………………………………………………………………
Esters……………………………………………………………………………
Natuurlijke esters………………………………………………………………. VI
VIII
IX
IX
Parfums………………………………………………………………………… IX
Muskus…………………………………………………………………. IX
HOOFDSTUK 3 PROPYLETHANOAAT EN 2-METHYLPROPYLMETHANOAA…………………………………………………...
Propylethanoaat………………………………………………………………...
XI
XI
2-methylpropylmethanoaat…………………………………………………….. XII
HOOFDSTUK 4 DE PROEVEN……………………………………………………...
Propylethanoaat………………………………………………………………... XIII
Benodigdheden………………………………………………………… XIII
Stoffen………………………………………………………….. XIII
Materialen……………………………………………………… XIII
Berekeningen…………………………………………………………... XIV
Azijnzuur……………………………………………………….. XIV
Propanol………………………………………………………... XV
Werkwijze……………………………………………………………… XVI
Waarnemingen en resultaten……………………………………………
2-methylpropylmethanoaat……………………………………………………..
Benodigdheden…………………………………………………………
Stoffen………………………………………………………….. XVII
XVIII
XVIII
Materialen……………………………………………………… XVIII
Berekeningen…………………………………………………………...
Methaanzuur…………………………………………………….
2-methylpropanol………………………………………………. XIX
XIX
XX
Werkwijze……………………………………………………………… XXI
Waarnemingen en resultaten…………………………………………… XXII
HOOFDSTUK 5 VERGELIJKEN MET DE NATUURLIJKE GEUR………………..
Benodigdheden………………………………………………………………... XXIII
XXIII
Werkwijze……………………………………………………………………... XXIII
Propylethanoaat………………………………………………………… XXIII
Waarnemingen en resultaten……………………………………………………
Proefpersoon 1…………………………………………………………. XXIV
XXIV
XXIV
Proefpersoon 2…………………………………………………………. XXV
DISCUSSIE EN CONSLUSIE………………………………………………………… XXVI
VOORWOORD
- je eigen voorwoord, toch? ;) -
INLEIDING
Esters zijn verbindingen die karakteristieke geuren hebben. De geuren van bloemen en vruchten worden vaak bepaald door mengsels van esters. Esters worden veel gebruikt in de voedingsmiddelenindustrie als geur of smaakstof. Dit kan, omdat men erachter is gekomen hoe je een ester kan synthetiseren of kan isoleren uit vruchten. Het doel dat ik met dit profielwerkstuk wil bereiken is het zelf synthetiseren van een ester met een karakteristieke geur en deze vergelijken met de geur van de vrucht waar de ester naar zou moeten ruiken.
Ik heb ervoor gekozen om twee esters te synthetiseren. Dit maakt de proef betrouwbaarder dan wanneer je deze met enkel één ester uitvoert. De esters die ik wil synthetiseren zijn propylethanoaat, welke naar peer zou horen te ruiken, en 2-methylpropylmethanoaat, welke naar aardbei zou horen te ruiken. De esters worden later in hoofdstuk 3 volledig behandeld. Eerst geef ik in hoofdstuk 1 achtergrond informatie over geurstoffen in het algemeen. Daarna, in hoofdstuk 2, behandel ik Esters in het algemeen. Na de te synthetiseren esters behandeld te hebben, ga ik in hoofdstuk 4 verder met het verslag van de uitgevoerde proeven. Ten slotte vermeld ik in hoofdstuk 6 de waarnemingen die ik gevonden heb bij het vergelijken van de geur van de Esters met die van de vruchten waar ze naar horen te ruiken.
Ruikt een gesynthetiseerde ester hetzelfde als de vrucht waar hij naar zou moeten ruiken?
Mijn verwachting is dat het antwoord ‘nee’ zal zijn. Dit denk ik omdat de geur van vruchten bepaald worden door mengsels van esters. Niet door esters alleen. Dit zou betekenen dat de ester op zich veel sterker zou ruiken dan die in een vrucht. Dit profielwerkstuk zal het allemaal duidelijk maken!
HOOFDSTUK 1 GEURSTOFFEN
- Natuurlijke geurstoffen
Het waarnemen van belangrijke informatie uit de omgeving gaat via zintuigen. Planten en dieren kunnen zien, ruiken, proeven en voelen. Dat weten we door reacties te observeren van planten en dieren. Een hond die een konijn ruikt rent erop af. Een plant die van één kant belicht wordt groeit naar het licht toe. Dieren hebben specifieke zintuigen die prikkels waarnemen en signalen naar het centraal zenuwstelsel sturen. Bij planten zijn zulke, net zo min als een centraal zenuwstelsel. Er wordt veel gedacht dat planten daarom ook niet op hum omgeving kunnen reageren, maar dat is niet waar. Planten reageren op licht, op geurstoffen, op smaakstoffen en op contact. Een goed voorbeeld van de reactie op contact kennen we van het kruidje-roer-me-niet. Als je de plant aanraakt vouwt die razendsnel zijn bladeren dicht.
Vrouwtje van de koolmot Mamestra brassicae die haar sekslokstofklier aan het eind van haar achterlijf heeft uitgestulpt en sekslokstof uitzendt die mannetjes van de koolmot aantrekt (foto: Laboratorium voor Entomologie, Wageningen Universiteit).
Eén van de belangrijkste vormen van informatie voor planten en dieren zijn geur- en smaakstoffen. Antilopen kunnen hun vijanden ruiken en daarom besluipen leeuwen hun prooi benedenwinds. Nachtvlindervrouwtjes zenden sekslokstoffen uit die mannetjes aantrekken over grote afstanden. Planten kunnen proeven of ze door de wind worden beschadigd, of door een rups of door een konijn. En afhankelijk van welk soort planteneter hen beschadigt zullen ze verschillende reacties vertonen. Een tabaksplant die door een konijn wordt aangegeten zal veel nicotine aanmaken, wat konijnen weerhoudt van verder eten. Als een tabaksplant echter wordt beschadigd door een rups van de tabakspijlstaartvlinder, die zich specialiseert op tabak, dan maakt de tabaksplant SOS-geurstoffen aan die vijanden van de rups aantrekken.
Ook speelt de geur bij voortplanting van planten een grote rol. Bijvoorbeeld bijen, die de zoete nectar van een bloem ruiken. Zij vliegen er op af om deze lekkernij te nuttigen. Hierbij blijft stuifmeel aan de bij hangen, welke dit vervolgens verspreid over andere bloemen.
Geurstoffen worden aan voedingsmiddelen toe gevoegd om het een aangename geur van eten te geven. Deze geurstoffen zijn aroma’s. Ze worden gezien als ingrediënten van het product, dus niet als additieven. Geurstoffen kunnen zowel natuurlijk als synthetisch zijn, maar tegenwoordig worden ze vaak in laboratoria ontwikkeld. Een voorbeeld van een natuurlijke geurstof in voedsel is vanille. Vaak zijn in synthetische geur(- en smaak)stoffen veel goedkoper om te gebruiken. In een aardbeienmilkshake bijvoorbeeld, worden geen echte aardbeien gestopt, maar geur- en smaakstoffen die naar aardbei ruiken en smaken. Verder worden vrijwel alle frisdranken met synthetische geurstoffen bewerkt.
- Parfums
Parfum is een mengsel van diverse geurstoffen in een oplosmiddel. Bij de meest gangbare parfums is dat oplosmiddel alcohol maar parfums op basis van vettige stoffen zijn weer in opkomst. Daarnaast bevat parfum vaak een fixatiemiddel en ook één of meerdere kleurstoffen.
De geschiedenis van parfum is onlosmakelijk verbonden aan die van de mensheid Parfum is in Egypte ontstaan. In het begin brandden de Egyptenaren kruidentakjes, en bloementakjes als offer voor de goden. Dat waren geuroffers. De Egyptenaren dachten dat de goden rustig werden van de geuren, en de mensen geen kwaad zouden doen. Later gingen ze die geuren in allerlei oliën verwerken. Ze hadden een speciale olie om de doden mee in te smeren, voordat ze de doden gingen inpakken met doeken. Daarna kwam er badolie en massageolie. De Grieken hadden de badolie en de massageolie overgenomen van de Egyptenaren, maar vonden de olie maar dik en plakkerig. Daarom hadden de Grieken parfum bedacht op basis van water in plaats van olie.
De destillatietechniek verbeterde toen de alambiek werd uitgevonden. Een alambiek is een type destilleertoestel.
De naam is afgeleid van het Arabische al anbic dat in de pot betekent. De uitvinding van de alambiek wordt dan ook meestal toegeschreven aan de Arabieren, hoewel het principe van destilleren al langer bekend was.
De alambiek was het eerste destilleertoestel dat in Europa werd gebruikt, eerst voornamelijk door alchemisten, later door jeneverstokers en parfumeurs.
Daarna duurde het tot de 12e eeuw voor de Christelijke wereld het parfum herontdekte. Vanaf toen gebruikten de mensen parfum voor eigen genoegen en hygiënische doeleinden, zoals het bestrijden van de Pest en andere ziekten. Door de eeuwen heen werd parfum vooral gebruikt om vieze geuren te camoufleren. In de 17e eeuw ontdekte men de geurstoffen Civet en Muskus. Muskus is de naam van een sterk ruikende afscheiding uit een klier van het muskushert. De naam wordt tegenwoordig ook gebruikt voor de geur van muskus en soortelijke geuren van andere dieren, synthetische stoffen met de geur van muskus en sommige planten. Civet en Muskus zijn zwaar ruikende geurstoffen en zouden een seksueel stimulerende werking hebben op mensen. In de 19e eeuw was er een flinke vooruitgang in de Chemie en kwamen er nog meer nieuwe geuren bij, want men kon nu ook verschillende geuren uit de natuur namaken. Tegenwoordig worden ook vrijwel alle wasmiddelen, shampoos, huishoudelijke schoonmaakmiddelen, en producten voor haar- en lichaamsverzorging geparfumeerd.
HOOFDSTUK 2 ESTERS
Een Ester is een verbinding van een alkanol en een zuur. Door de alkanol en het zuur te verhitten (met een katalysator) vormen een H deeltje van het alkanolmolecuul en een OH¯ deeltje van het zuurmolecuul een watermolecuul: H2O. De rest van het alkanolmolecuul en het zuurmolecuul vormen de ester. Bij een volledige reactie wordt dus water en een ester gevormd. Het speciale van een Ester is dat ze vaak een eigen geur of smaak hebben. In de natuur worden de smaken en geuren van bloemen en fruitsoorten veelal door Esters bepaald en de mens weet nu ook hoe je esters kunt maken en gebruiken. De levensmiddelenindustrie heeft daar ontzettend veel profijt van, want esters zijn prima bruikbaar als geur en smaakstoffen. Maar Esters kunnen ook gebruikt worden als bijvoorbeeld oplosmiddel in lijm.
Het voorvoegsel komt dus van het alkanol die hierbij -yl wordt genoemd; het achtervoegsel is afkomstig van het reagerende zuur en wordt -oaat genoemd. Een ester van methanol en ethaanzuur (azijnzuur) wordt dan methylethanoaat genoemd. Omdat de meest gebruikte triviale naam voor ethaanzuur acetaat is, wordt deze verbinding ook wel methylacetaat genoemd. Bij ingewikkelde esters moet je de omschrijving geven van het alkanol en het zuur waar de ester uit is ontstaan.
Dit is een voorbeeld van een verestering.
Omdat de meest voorkomende esters carbonzure esters zijn, hebben deze een aparte
naamgeving gekregen. Bij de esters van korte carbonzuren bestaat de triviale naam uit de naam van het alcohol met daarna de stam van de Engelstalige naam van het zuur (die de uitgang -aat krijgt).
Zuur Engelse naam van het zuur Triviale naam
Mierenzuur Formic acid Methylformiaat
Azijnzuur Acetic acid Methylacetaat
Propionzuur Propionic acid Methylpropionaat
Boterzuur Butyric acid Methylbutyraat
pentylethanoaat: geeft smaak aan je banaan.
- Natuurlijke esters
Esters zijn verantwoordelijk voor vrijwel alle niet-dierlijke geuren die in de natuur voorkomen. Dit zijn met name mengsels van esters. De meeste oplossingen van esters die in de natuur voorkomen hebben prettige geuren. Esters zijn de oorzaak van geuren van vele bloemen en de prettige smaken van gerijpte vruchten. Bananen bevatten de ester pentylethanoaat, en sinaasappelen de ester octylacetaat. Bijenwas en andere was zijn ook samengesteld uit esters.
- Voedingsmiddelen
Esters zijn geurstoffen. Deze worden dus alleen aan voedingsmiddelen toegevoegd om ze lekker te laten ruiken (of smaken). Esters die toegevoegd worden aan voedingsmiddelen zijn meestal gesynthetiseerd, en niet geïsoleerd uit de natuur. Dit omdat het synthetiseren van esters nou eenmaal veel goedkoper is. Tegenwoordig kunnen ze bijna alle natuurlijke geurstoffen nabootsen, al dan niet door middel van verestering.
Zoals ik in het vorige hoofdstuk verteld heb, zijn parfums een oplossing van (vaak) een grote hoeveelheid geurstoffen. De mooiste parfums bestaan uit voornamelijk natuurlijke geurstoffen. Fixatiemiddelen en kleurstoffen zijn echter meestal wel synthetische stoffen. Aan kunstmatige geurstoffen hangt volgens velen in de wereld van parfum “een raar luchtje”(woordgrapje, haha). Synthetische geurstoffen worden in de parfumwereld vaak afgedaan als goedkoop.
Muskus
Pure muskus heeft een verstikkende ammoniakachtige geur en ziet deze eruit als gemalen koffie. Nadat de muskus verwerkt is in alcoholtinctuur blijft er een zinnelijke sensuele geur over. Muskus was erg populair in de Griekse en Romeinse Oudheid en later in de Renaissance, toen hij samen met wierook de geliefdste grondstof was van parfumeurs. Voor een kilo muskus zijn ongeveer veertig muskusherten nodig. En omdat je het muskushert moet doden voor het verkrijgen van de muskus, wordt deze diersoort met uitsterven bedreigt. Het is daarom nu verboden om muskus van het muskushert in parfums te verwerken. Nu wordt muskus nauwelijks meer gebruikt en is hij vervangen door zijn synthetische equivalent: muscon. Dit is bovendien vele malen goedkoper dan dierlijk muskus. Maar esters kom je enkel en alleen tegen in goedkoop aangeschreven parfums.
HOOFDSTUK 3 PROPYLETHANOAAT EN 2-MERHYLPROPYLMETHANOAAT
- Propylethanoaat
De naam van de eerste ester die ik ga synthetiseren is ‘Propylethanoaat’.
De molecuulformule van propylethanoaat is: C5H10O2 en de structuurformule van propylethanoaat ziet er als volgt uit:
Deze ester is ontstaan uit het zuur ‘ethaanzuur’, welke beter bekend is als azijnzuur, en het alkanol ‘propanol’.
De molecuulformule van azijnzuur is: C2H4O2 of CH3COOH en de structuurformule van ethaanzuur ziet er als volgt uit:
De molecuulformule van propanol is: C3H8O of C3H7-OH en de structuurformule van azijnzuur ziet er als volgt uit:
De evenwichtsreactie die plaatsvindt bij het vormen van propylethanoaat uit ethaanzuur en azijnzuur is als volgt weer te geven:
Ethaanzuur + Azijnzuur Propylethanoaat + Water
De ester propylethanoaat ruikt als het goed is naar peer.
- 2-methylpropylmethanoaat
De naam van de tweede ester die ik ga synthetiseren is ‘2-methylpropylmethanoaat’.
De molecuulformule van propylethanoaat is: C5H9O2 en de structuurformule van 2- methylpropylmethanoaat ziet er als volgt uit:
Deze ester is ontstaan uit het zuur ‘methaanzuur’ en de alkanol ‘2-methylpropanol’.
De molecuulformule van methaanzuur is: CH2O2 of H-COOH en de structuurformule van methaanzuur ziet er als volgt uit:
De molecuulformule van 2-methylpropanol is: C4H10O of C4H9-OH en de structuurformule van 2-methylpropanol ziet er als volgt uit:
De evenwichtsreactie die plaatsvindt bij het vormen van 2-methylpropylmethanoaat uit methaanzuur en 2-methylpropanol is als volgt weer te geven:
+ +
Ethaanzuur + Azijnzuur Propylethanoaat + Water
De ester 2-methylpropylmethanoaat ruikt als het goed is naar aardbei.
Propylethanoaat
Bij een volledige verestering wordt een ester en water gevormd. Elke ester heeft een eigen geur. Het doel van deze proef is om zelf een ester te maken. De proef is uitgevoerd op microschaal. Door ethanol en azijnzuur tezamen met een katalysator te verhitten wil ik gaan proberen om propylethanoaat te maken. Deze moet naar peer gaan ruiken. Van beide stoffen moet dezelfde hoeveelheid gebruikt worden. Daarom heb ik eerst uit moeten rekenen hoeveel milliliter er van elke stof nodig was. Tijdens de verhitting verdampen als het goed is alleen de ester, en het water. Dit is dan op te vangen. Na dit een tijdje te hebben gedaan kun je ruiken of de ester zijn karakteristieke geur heeft en of de proef dus gelukt is.
- Benodigdheden
-Stoffen
• Kooksteentje
• Zoutzuur [ 1 druppel ]
• Azijnzuur [ 10 mmol ]
• Propanol [ 10 mmol ]
-Materialen (op microschaal)
• Statief
• Verbindingsstuk met staafje
• 10 ml injectiespuit
• Verbindingsstuk [ 2 ]
• Rondbodemkolf
• Kooksteentjes
• T-stuk
• Rubberen stopje
• Erlenmeyer
• Dunne injectienaald
• Zandbad
- Berekeningen
-Azijnzuur
Hoeveel gram is 10 mmol azijnzuur?
Om deze vraag te beantwoorden hebben we eerst de molecuulformule CH3COOH of structuurformule van azijnzuur nodig:
Hieruit kun je opmaken dat azijnzuur 2 koolstofatomen, 4 waterstofatomen en 2 zuurstofatomen bevat.
De molecuulmassa van een waterstofatoom bedraagt volgens de binas: 1,008
De molecuulmassa van een zuurstofatoom bedraagt volgens de binas: 16,00
De mulecuulmassa van azijnzuur is dan: (2¬∙12,01) + (4∙1,008) + (2∙16,00) = 60,05 gr/ mol
Mol 1 10 ∙ 10-3
Massa (g) 60,05 0,6005
Dit betekent dat we, afgerond op significante cijfers, 0,6 gram azijnzuur nodig hebben. De dichtheid van azijnzuur is 1,049 g/ml.
Dichtheid 1 1,049
Massa (g) 0.6 0.629
Dus 10 mmol azijnzuur is , afgerond op significante cijfers, 0,6 ml azijnzuur.
- Propanol
Hoeveel gram is 10 mmol azijnzuur?
Om deze vraag te beantwoorden hebben we eerst de molecuulformule C3H7-OH of structuurformule van propanol nodig:
Hieruit kun je opmaken dat propanol 3 koolstofatomen, 8 waterstofatomen en 1 zuurstofatoom bevat.
De molecuulmassa van een koolstofatoom bedraagt volgens de binas: 12,01
De molecuulmassa van een waterstofatoom bedraagt volgens de binas: 1,008
De mulecuulmassa van azijnzuur is dan: (3∙12,01) + (8∙1,008) + (16,00) = 60,09 gr/ mol
Mol 1 10 ∙ 10-3
Massa (g) 60,09 0,6009
Dit betekent dat we, afgerond op significante cijfers, 0,6 gram propanol nodig hebben. De dichtheid van propanol is 0,8034 g/ml
Dichtheid 1 0,8034
Massa (g) 0.6 0.48204
Dus 10 mmol propanol is , afgerond op significante cijfers, 0,5 ml propanol.
-Werkwijze
Om te beginnen pakten we een statief met een zandbak eraan die verhit kan worden.
We zetten de zandbad aan op stand negen om hem voor te verwarmen. We maakten de opstelling met de benodigde materialen.
De opstelling
De opstelling moest in een hoek van 45° C staan Eerst werd de propanol en azijnzuur in de langhalskolf gedaan, samen met de katalysator en een kooksteentje. Daarna lieten we rondbodemkolf in het zandbad zakken, welke daarna nog 5 minuten op de hoogste stand stond. Daarna is het zandbad op stand 4 gezet, omdat de temperatuur anders blijft stijgen en voor een goede estervorming heb je een constante temperatuur nodig. Toen de opstelling 5 minuten gestaan had rook het mengsel een beetje zurig en heel scherp. De kooksteentjes waren om het stoten tegen te gaan, stoten is het omhoog borrelen van de ester en water. De temperatuur moest ondertussen ook goed in de gaten gehouden worden. Dat werd door middel van een thermometer die in het zandbad was geplaatst gedaan. De temperatuur moest rond de 100° C liggen, maar in ieder geval niet hoger dan 200° C. Het koken van de ester begon al na 4 minuten. Tijdens de reactie moest goed op de zijarm van het T-stuk worden gelet. In de zijarm kwam namelijk een vloeistof terecht. Dit kwam door de verdamping van vloeistoffen die boven in de opstelling weer afkoelden, condenseerden en naar beneden liepen. De naam van dit proces heet refluxen. Zodra in de zijarm niks meer zichtbaar veranderde was de ester als het goed is gevormd en kon de opstelling weer afkoelen. Nu moest de inhoud van de zijarm terug geschonken worden in de rondbodemkolf. Nu kon je een vloeistof zien die op het eerste gezicht een beetje bruinig leek. Als er beter gekeken werd kon je twee lagen vloeistof waarnemen. Je kon nu de ester aftappen.
- Waarnemingen en resultaten
2-methylpropylmethanoaat
Bij deze tweede proef hebben we volledig de werkwijze van de eerste proef gevolgd. We hebben ook dezelfde materialen gebruikt. Alleen de gebruikte stoffen verschillen. Dit is logisch, aangezien we ook een andere ester willen maken. Zoals al eerder vermeld, wordt bij een volledige verestering een ester en water gevormd. Door 2-methylpropanol en methaanzuur tezamen met een katalysator te verhitten wil ik gaan proberen om 2-methylpropylmethanoaat te maken. Deze moet naar aardbei gaan ruiken. Van beide stoffen moet dezelfde hoeveelheid gebruikt worden. Daarom heb ik eerst uit moeten rekenen hoeveel milliliter er van elke stof nodig was. Tijdens de verhitting verdampen als het goed is alleen de ester, en het water. Dit is dan op te vangen. Na dit een tijdje te hebben gedaan kun je ruiken of de ester zijn karakteristieke geur heeft en of de proef dus gelukt is.
- Benodigdheden
-Stoffen
• Kooksteentje
• Zoutzuur [ 1 druppel ]
• Methaanzuur [ 10 mmol ]
• 2-methylpropanol [ 10 mmol ]
- Materialen
• Statief
• Verbindingsstuk met staafje
• 10 ml injectiespuit
• Verbindingsstuk [ 2 ]
• Rondbodemkolf
• Kooksteentjes
• T-stuk
• Rubberen stopje
• Erlenmeyer
• Dunne injectienaald
• Zandbad
- Gegevens en berekeningen
methaanzuur
Hoeveel gram is 10 mmol methaanzuur?
Om deze vraag te beantwoorden hebben we eerst de molecuulformule H-COOH of structuurformule van methaanzuur nodig:
Hieruit kun je opmaken dat methaanzuur 1 koolstofatoom, 2 waterstofatomen en 2 zuurstofatomen bevat.
De molecuulmassa van een waterstofatoom bedraagt volgens de binas: 1,008
De molecuulmassa van een zuurstofatoom bedraagt volgens de binas: 16,00
De mulecuulmassa van methaanzuur is dan: (1¬∙12,01) + (2∙1,008) + (2∙16,00) = 46,03 gr/ mol
Mol 1 10 ∙ 10-3
Massa (g) 46,03 0,46026
Dit betekent dat we, afgerond op significante cijfers, 0,5 gram methaanzuur nodig hebben. De dichtheid van methaanzuur is 1,220 g/ml.
Dichtheid 1 1,220
Massa (g) 0.5 0.562
Dus 10 mmol methaanzuur is , afgerond op significante cijfers, 0,6 ml methaanzuur.
2-methylpropanol
Hoeveel gram is 10 mmol 2-methylpropanol?
Om deze vraag te beantwoorden hebben we eerst de molecuulformule C4H9-OH of structuurformule van 2-methylpropanol nodig:
Hieruit kun je opmaken dat 2-methylpropanol 4 koolstofatomen, 10 waterstofatomen en 1 zuurstofatoom bevat.
De molecuulmassa van een koolstofatoom bedraagt volgens de binas: 12,01
De molecuulmassa van een zuurstofatoom bedraagt volgens de binas: 16,00
De mulecuulmassa van 2-methylpropanol is dan: (4∙12,01) + (10∙1,008) + (16,00) = 74,12 gr/ mol
Mol 1 10 ∙ 10-3
Massa (g) 74,12 0,7412
Dit betekent dat we, afgerond op significante cijfers, 0,7 gram 2-methylpropanol nodig hebben. De dichtheid van 2-methylpropanol is 0,802 g/ml
Dichtheid 1 0,802
Massa (g) 0.7 0.5614
Dus 10 mmol 2-methylpropanol is , afgerond op significante cijfers, 0,6 ml 2-methylpropanol.
-Werkwijze
Om te beginnen pakten we een statief met een zandbak eraan die verhit kan worden.
We zetten de zandbad aan op stand negen om hem voor te verwarmen. We maakten de opstelling met de benodigde materialen.
De opstelling
De opstelling moest in een hoek van 45° C staan Eerst werd de 2-methylpropanol en methaanzuur in de langhalskolf gedaan, samen met de katalysator en een kooksteentje. Daarna lieten we rondbodemkolf in het zandbad zakken, welke daarna nog 5 minuten op de hoogste stand stond. Daarna is het zandbad op stand 4 gezet, omdat de temperatuur anders blijft stijgen en voor een goede estervorming heb je een constante temperatuur nodig. Toen de opstelling 5 minuten gestaan had rook het mengsel vrijwel hetzelfde als bij de eerste proef. Een beetje zurig en heel scherp. De kooksteentjes waren om het stoten tegen te gaan, stoten is het omhoog borrelen van de ester en water. De temperatuur moest ondertussen ook goed in de gaten gehouden worden. Dat werd door middel van een thermometer die in het zandbad was geplaatst gedaan. De temperatuur moest rond de 100° C liggen, maar in ieder geval niet hoger dan 200° C. Het koken van de ester begon nu later dan bij de eerste proef. Pas na 10 minuten. Tijdens de reactie moest goed op de zijarm van het T-stuk worden gelet. In de zijarm kwam namelijk een vloeistof terecht. Dit kwam door het refluxen. Zodra in de zijarm niks meer zichtbaar veranderde was de ester als het goed is gevormd en kon de opstelling weer afkoelen. Nu moest de inhoud van de zijarm terug geschonken worden in de rondbodemkolf. Nu kon je een vloeistof zien die op het eerste gezicht een beetje bruinig leek. Als er beter gekeken werd kon je weer twee lagen vloeistof waarnemen. Je kon nu de ester aftappen.
- Waarnemingen en resultaten
HOOFDSTUK 5 VERGELIJKEN MET DE NATUURLIJKE GEUR
Geur is een samenstelling van mengsels bestaande uit zeer kleine vaste of vloeibare deeltjes die gesuspendeerd zijn in een gas. Door middel van reukvermogen kan de geur waargenomen worden en herkend worden. Hierdoor kunnen bijvoorbeeld voedsel en vijanden snel opgemerkt worden. Dieren en planten associëren een geur vaak met een bepaalde situatie.
Het leek mij interessant om door middel van de reacties van mensen verschillen te bepalen tussen natuurlijke geurstoffen en de geurstoffen die ik gesynthetiseerd heb. Ten eerste had ik natuurlijk een proefpersoon nodig. Het liefst zelfs meerdere proefpersonen, omdat de proef op die manier betrouwbaarder wordt.
- Benodigdheden
• Propylethanoaat (perengeur)
• Met water verdund propylethanoaat
• Met alcohol verdund propylethanoaat
• Potje met gepureerde rijpe peer
• 2-methylpropylmethanoaat (aardbeiengeur)
• Met water verdund 2-methylpropylmethanoaat
• Met alcohol verdund 2-methylpropylmethanoaat
• Potje met gepureerde rijpe aardbei
• Proefpersoon/personen
• Water
• Een lijstje met geuraanduidingen
- Werkwijze
Propylethanoaat
1 Lekker
2 Vies
3 Zoet
4 Zuur
5 Scherp
6 Doordringend
7 Peer
8 Aardbei
10 Chemisch
Om te beginnen heb ik de proefopstelling gemaakt. Ik zette het potje met gepureerde aardbeien, het propylethanoaat, de met water verdunde propylethanoaat en de met alcohol verdunde propylethaoaat allen op een tafel in een afgesloten potje. Daarna leidde ik proefpersoon 1 geblinddoekt naar de tafel. Eerst heb ik proefpersoon 1 de gepureerde peer laten ruiken. Hierna vroeg ik om de proefpersoon om de geur(en) te beschrijven die hij rook. Hij kon kiezen uit een lijst met geuraanduidingen:
Dit Na deze geur dronk hij een slok water om zijn reuk (en smaak) weer een beetje te neutraliseren. Als tweede liet ik proefpersoon 1 de propylethanoaat ruiken. Na weer een slok water, liet ik proefpersoon 1 de met water verdunde propylethanoaat ruiken. En ten slotte de met alcohol verdunde propylethanoaat. Bij elke geur noteerde ik de geur die proefpersoon 1 meende waar te nemen. Ondertussen noteerde ik welke reacties hij vertoonde.
2-ethylpropylmethanoaat
Na een pauze van ongeveer 15 minuten heb ik dezelfde proef uitgevoerd met de stof 2-ethylpropylmethanoaat. In dezelfde volgorde (gepureerde aardbeien, 2-ethylpropylmethanoaat, met water verdund 2-ethylpropylmethanoaat, met alcohol verdund 2-ethylpropylmethanoaat) heb ik de stoffen laten ruiken.
Zowel de proef met het propylethanoaat als met het 2-ethylpropylmethanoaat deed ik met proefpersoon 2.
- Waarnemingen en resultaten
De waarnemingen en resultaten van bovenstaande proef heb ik in een tabel gezet.
Proefpersoon 1
- je eigen resultaten zijn veel leuker dan de mijne ;) -
Proefpersoon 2
- je eigen resultaten zijn veel leuker dan de mijne ;) -
Uit bovenstaande gegevens blijkt dat beide proefpersonen in de pure ester geen fruitgeur herkenden en zelfs erg onaangenaam vonden. Proefpersoon 2 kreeg zelfs tranen in de ogen van de lucht, waarschijnlijk omdat deze iets te diep inademde. Ook is duidelijk dat in de ester verdund met alcohol wel een fruitgeur te ontdekken viel. We kunnen hieruit opmaken dat de geur van de pure esters, die gemaakt zijn in de beschreven proeven, niet overeenkomen met de geur van het fruit waar ze naar zouden moeten ruiken. De geurstoffen ruiken scherper, chemischer en pas na verdunning komt de fruitgeur naar boven. Deze resultaten kloppen met mijn verwachting.
DISCUSSIE EN CONCLUSIE
- je eigen conclusie :) -
REACTIES
:name
:name
:comment
1 seconde geleden
P.
P.
In dit verslag staat dat pentylethanoaat zorgt voor de geur van banaan maar dat klopt niet! Pentylethanoaat zorgt namelijk voor de geur van peer! (3-methylbutyl)ethanoaat zorgt wel voor de geur van banaan.. Misschien handig om dat te veranderen om misverstanden te voorkomen.
14 jaar geleden
AntwoordenK.
K.
Waarom heb je er voor gekozen om je ester te verdunnen in water en alcohol?? (Laatste hoofdstuk als je proefpersonen laat ruiken)
9 jaar geleden
Antwoorden