Experiment Het maken van een ester
Inleiding
In dit experiment maken we een ester die als het goed is naar banaan ruikt. We onderzoeken of deze ester ook daadwerkelijk naar banaan ruikt en we kijken ook wat voor verschil het maakt of we een katalysator bij de synthese toevoegen of niet.
Onderzoeksvraag
Wat is het verschil in opbrengst/rendement tussen een gekatalyseerde en een niet-gekatalyseerde estersynthese (van n-butanol en ethaanzuur)?
Theorie
Estervorming
Bij estervorming reageren een zuur en een alcohol met elkaar waarbij een watermolecuul afsplitst:
Deze soort verestering wordt een Fischer-verestering genoemd, hierbij wordt een sterk zuur (meestal H2SO4) als katalysator gebruikt.
In dit experiment wordt de ester butylethanoaat gemaakt, daarbij wordt in plaats van methanol butanol gebruikt. Dit is de reactie daarvan:
C4H9OH + CH3COOH à C6H12O2 + H2O
Isoleren van de ester
Het isoleren van de ester berust op de oplosbaarheid in water van de beginstoffen en de ester. De in dit experiment gemaakte ester bestaat uit n-butanol en ethaanzuur, en heet butylethanoaat. Ethaanzuur is volledig oplosbaar in water (=polair), want het polaire gedeelte (zuurgroep, kan H-bruggen vormen) is groot genoeg ten opzichte van het apolaire gedeelte (slecht 2 C’tjes). Butanol is aanzienlijk slechter oplosbaar in water doordat het apolaire gedeelte te groot is ten opzichte van het polaire gedeelte voor een goede wateroplosbaarheid.
Bij de reactie wordt ethaanzuur in overmaat toegevoegd, dus als het goed is reageert de butanol op en blijft er een beetje ethaanzuur over.
Als de ester is gevormd wordt deze in water gegoten. Hierbij zullen twee lagen ontstaan: een esterlaag een een waterlaag. De ester heeft een lagere dichtheid en zal dus de bovenste laag vormen. Het overige ethaanzuur zal oplossen in de waterlaag.
Uitvoering/werkwijze
Benodigdheden:
-butanol, ethaanzuur
-geconcentreerd zwavelzuur
-twee rondbodemkolven van 250 mL
-twee bolkoelers
-twee bekerglazen van 250 mL
-twee scheitrechters van 250 mL
-statieven, klemmen
-elektrische verwarmingsmantel
-maatcilinders
Werkwijze:
Meng 10 mL butanol met 10 mL ethaanzuur in een rondbodemkolf van 250 mL.
Schenk bij één van de mengsels 5 mL geconcentreerd zwavelzuur.
Plaats op beide kolven een bolkoeler. Zet de rondbodemkolven in een elektrische verwarmingsmantel. Laat de mengsels 10 min rustig koken.
Laat de kolven na afloop 5-10 staan om af te koelen. Ruik aan beide kolven.
Giet de inhoud van de kolven uit in twee bekerglazen met 100 mL water.
Breng de inhoud van de bekerglazen over in twee scheitrechters. Hang de scheitrechters op aan een statief en wacht tot er duidelijk twee lagen zichtbaar zijn.
Laat de onderste lagen in een bekerglas lopen. Laat de bovenste lagen (esterlagen) in twee maatcilinders van 25 mL lopen en lees de hoeveelheid ester af.
Waarnemingen en resultaten
Waarnemingen:
Bij het verwarmen van de mengsels ontstaat damp die in de bolkoeler condenseert en terugvloeit naar de rondbodemkolf. In de scheitrechter ontstaan duidelijk zichtbaar twee lagen: een grote, onderste laag en een kleine bovenste laag. Beide lagen zijn kleurloos en het lijkt of de bovenste laag heel lichtelijk troebel is, of iets stroperiger dan de onderste laag. Bij de trechter met het product van de gekatalyseerde esterreactie is de bovenste laag iets dikker dan bij de trechter met het product van de niet-gekatalyseerde esterreactie.
De geur van banaan was te ruiken bij het product, maar het rook ook sterk naar lijm of alcohol.
Resultaten:
hoeveelheid butanol |
hoeveelheid ethaanzuur |
hoeveelheid butylethanoaat |
|
estersynthese met H2SO4 |
10 mL |
10 mL |
9,8 mL |
estersynthese zonder H2SO4 |
10 mL |
10 mL |
2,8 mL |
Om de opbrengst en het rendement te berekenen is het nodig om de hoeveelheden in mL om te rekenen naar mol:
10 mL ethaanzuur * 1,05 (g/mL) = 10,5 g
10,5 (g) / 60,05 (g/mol) = 0,174 mol
10 mL butanol * 0,810 (g/mL) = 8,1 g
8,1 (g) / 73,11 (g/mol) = 0,112
Er is een overmaat ethaanzuur en volgens de reactievergelijking ontstaat uit 1 mol n-butanol, 1 mol ester. De theoretische opbrengst is dus 0,112 mol butylethanoaat
Dichtheid butylethanoaat: 0,882 g/mL, molmassa butylethanoaat = 116,16 g/mol
Opbrengst met H2SO4: 9,8 mL
9,8 mL * 0,882 (g/mL) = 8,64 g
8,64 (g) / 116,16 (g/mol) = 0,074 mol
Opbrengst zonder H2SO4: 2,8 mL
2,8 (mL) * 0,882 (g/mL) = 2,47 g
2,47 (g) / 116,16 (g/mol) = 0,021 mol
Rendement = actuele opbrengst / theoretische opbrengst * 100%
Rendement met H2SO4: 0,074/0,112*100% = 66%
Rendement zonder H2SO4: 0,021/0,112 * 100% = 19%
Conclusie
Het rendement van de gekatalyseerde estersynthese van butanol en ethaanzuur is aanzienlijk hoger dan de niet-gekatalyseerde synthese. Het rendement van de gekatalyseerde reactie is namelijk 66% en die van de niet-gekatalyseerde 19%.
Discussie
Bij het berekenen van het rendement zijn we ervan uitgegaan dat het hele geïsoleerde product de ester was. Het zou alleen goed kunnen dat er vervuiling van de beginstoffen in zat, we hebben namelijk niet gezuiverd door bijvoorbeeld destillatie. We hebben ons product ook niet geanalyseerd om de zuiverheid te bepalen. Vooral bij de niet-gekatalyseerde reactie zijn er nog veel van de beginstoffen over, ook het grotendeels apolaire butanol is dan niet opgereageerd. Butanol zou dan nog in de ester kunnen zitten.
Een vervolgvraag zou dus kunnen zijn: wat is de zuiverheid van de gemaakte ester?
REACTIES
1 seconde geleden