Zit je in 4/5 havo en heb je een N&T of N&G profiel? Vul deze korte vragenlijst in over chemie-opleidingen en maak kans op 20 euro Bol.com tegoed.

Meedoen

Indigo

Beoordeling 6.8
Foto van een scholier
  • Werkstuk door een scholier
  • 4e klas havo | 2091 woorden
  • 18 oktober 2003
  • 38 keer beoordeeld
  • Cijfer 6.8
  • 38 keer beoordeeld

Taal
Nederlands
Vak
ANW
ADVERTENTIE
Ga jij de uitdaging aan?

Op EnergieGenie.nl vind je niet alleen maar informatie voor een werkstuk over duurzaamheid, maar ook 12 challenges om je steentje bij te dragen aan een beter klimaat. Douche jij komende week wat korter of daag je jezelf uit om een week vegetarisch te eten? Kom samen in actie!

Check alle challenges!
Anw: materie, opdracht 6.
Indigo
Indigo (spijkerbroekblauw) is een kleurstof afkomstig van de Indigofera tinctoria plant en wordt wel de koning van de textielkleurstoffen genoemd. Het wordt al heel lang als natuurlijke verfstof gebruikt. Tot aan het einde van de 19e eeuw werden vooral in India veel indigoplanten geteeld. De kleurstofproductie was een zwaar en arbeidsintensief proces waar veel mensen hun brood mee verdiende. De Duitse chemicus Adolf Baeyer (1835-1917) legde in 1879 de structuur van indigo bloot en wist als eerste de kleurstof kunstmatig te synthetiseren. Toen de Duitse chemische industrie er in slaagde om een grootschalig productieproces te ontwikkelen betekende dat het einde van de indigoteelt in India.
Indigowit
In water oplosbare grondstof voor de productie van indigo. De stof werd verkregen uit indoxyl een extract van de indigoplant. Het indigowit reageert met zuurstof tot indigo.

Indigo nu natuurlijk, synthetisch en met recombinanttechniek
NRC
Het Amerikaanse bedrijf Genencor International uit Rochester is erin geslaagd om indigo - 's werelds populairste kleurstof - langs biosynthetische weg te vervaardigen met behulp van debacterie Escherichia coli en suikers (Genetic Engineering News, Vol 15). Indigo is al eeuwenlang een zeer geliefde kleurstof. Rond 1871 was de stof zelfs zo gewild dat Johann Strauss Indigo tot hoofdfiguur maakte van een operette, 'Indigo en de Veertig Rovers'.
De kleurstof werd van oudsher geleverd door een groot aantal inheemse en tropische planten.Zelf komt de kleurstof niet in deze planten voor, maar wel als een kleurloos voor produkt,indoxyl. In 1883 ontdekte Adolf von Baeyer de structuur formule van de kleurstof en vanaf 1897 werdindigo doorhet Duitse bedrijf BASF synthetisch vervaardigd. Juist toen in de jaren zestig dechemie industrie de produktie wilde beeindigen, werd Europa overspoeld door de jeansrage(spijkerbroeken) en werd indigo als jeansblauw weer de belangrijkste kleurstof ter wereld. De markt voor indigo wordt geschat op 200 miljoen dollar en werd tot voor kort volledig beheerstdoor chemiebedrijven als BASF, ICI, Buffalo Color Corp en hetJapanse Mitsui. Al deze ondernemingen gebruiken voor de synthetische produktie van indigo milieu-schadelijke stoffen als aniline, formaldehyde en cyanide.
Bij het nieuwe proces van Genencor - ontwikkeld in samenwerking met het biotech-bedrijfAmgen - worden suikers door recombinant E. coli omgezet in het aminozuur tryptofaan, vervolgens in indol en tenslotte in indoxyl/indigo. De stof kan naar keuze worden geleverd als poeder of als pasta. Biosynthetisch indigo is niet het eerste textiel-produkt van Genencor. Het bedrijf maakte alenzymen voor het minder stug maken en het bleken en opzettelijk bevlekken van denim spijkerbroeken (lijkend op 'stone washing') en is daarmee een belangrijke concurrentgeworden van ondernemingen als Gist Brocades en Novo Nordisk. (Jan Libbenga)
Indigo, het eeuw(en)oude spijkerbroekenblauw

Erik Joling & Bregje van den Berg
Het indigo-verhaal
Indigo is niet alleen een van de oudst bekende natuurlijke kleurstoffen, maar ook een van de eerste synthetische kleurstoffen. Het wordt al meer dan 3500 jaar gebruikt om kleding te verven. Op windsels van Egyptische mummies uit 1580 v. Chr. is indigo gevonden, en de schouderkappen in de Zeeuwse klederdracht zijn met indigo zwart-blauw geverfd en winddicht gemaakt. Maar het bekendst is indigo als kleurstof voor spijkerbroeken.
De indigoplant (Indigofera tinctoria) is een van de natuurlijke bronnen. Vooral India was een grote leverancier van indigo. Eind vorige eeuw werkten daar naar schatting een miljoen boeren en arbeiders in duizenden kleine bedrijfjes aan het verbouwen en verwerken van de indigoplant, en werd daar 5000 à 8000 km2 land voor gebruikt.
In 1879 slaagde de Duitse chemicus Adolf Baeyer (1835-1917) er als eerste in om indigo te synthetiseren en de structuur op te helderen. Daarna duurde het nog tot 1896 voordat BASF op industriële schaal indigo ging produceren. In 1904 volgde Hoechst met een beter productieproces. De gevolgen voor de indigocultuur in India waren rampzalig: het betekende de totale ondergang van een bloeiende tak van bedrijvigheid.
Het streven naar het gebruik van duurzame grondstoffen, de prijsverhoging van olie en de overproductie van de Europese landbouw heeft overigens geleid tot een hernieuwde belangstelling voor plantaardige kleurstoffen. Met steun van de Europese Unie wordt onderzoek gedaan naar wede (Isatus tinctoria, blauw), meekrap (Rubia tinctorum, rood) en wouw (Reseda luteola, geel). Omdat deze bronnen een eeuw niet zijn gebruikt, is daar nooit moderne landbouw mee bedreven.
Indigo en ANW
Voor een lessenserie rond het domein materie kan als rode draad gekozen worden voor het gebruiken, begrijpen en beheersen van materie. Wij leven in een materiële wereld, waarin we de materialen om ons heen gebruiken. Als we begrijpen hoe deze materialen ‘in elkaar zitten’, kunnen we ze beter gebruiken. We kunnen vervolgens de materialen die we nodig hebben naar eigen ontwerp maken, zodat ze voldoen aan onze specifieke gebruikseisen. Dit beheers-aspect kan echter grote maatschappelijke en ethische consequenties tot gevolg hebben.
Twee boeken voor ANW gebruiken het indigo-verhaal als blauwe draad bij een dergelijke behandeling van het domein materie. Scala doet dat in hoofdstuk 2: ‘Materialen vroeger en nu’, Solar in hoofdstuk 4: ‘Productie’. Beide boeken gaan in op het gebruik van indigo en op de synthese door Baeyer, waarbij Solar bovengenoemde draad uitvoeriger uitwerkt, maar Scala wat expliciter is bij het noemen van de maatschappelijke gevolgen.
De cd-rom Chemie en samenleving
Het boek Chemie en samenleving: van kleurstof tot kunstmest van Leo Molenaar en Peter Kooiman werd ooit verspreid onder de proefscholen van de CMLS, om te worden gebruikt bij de ‘Zelfstandige opdrachten en Bijzondere onderwerpen’ in 6 vwo. Waarschijnlijk is het qua chemie te moeilijk voor vierdeklassers. Besproken worden de ontwikkeling van kleurstoffen en die van kunstmest, twee grote stuwende krachten achter de opkomst van de chemische industrie. Molenaar en Kooiman laten zien dat beide ontwikkelingen niet alleen gestuurd werden door een maatschappelijke behoefte, maar zelf ook weer hun invloed op de samenleving hadden: de synthetische indigo verdrong de Indiase indigo, en de stikstofbinding leverde de Duitse troepen tijdens de Eerste Wereldoorlog hun munitie. De beschikbaarheid van een ontwikkelde chemische industrie maakte bovendien de inzet van chemische wapens mogelijk. Het is gebruikelijk om de natuurwetenschappen te scheiden van de industrie. De natuurwetenschappen kennen dan eigen (‘waardenvrije’) vragen, en de gevormde kennis kan worden toegepast in de industrie. In plaats van deze ‘science push’ stellen Molenaar en Kooiman in dit boek de ‘society pull’ voorop. Mensen willen immers in de eerste plaats materialen gebruiken, en dat ze daartoe materialen moeten gaan begrijpen om ze daarna te kunnen beheersen, komt pas op de tweede plaats. Het boek is misschien nog bij de Slegte verkrijgbaar, en zal in veel schoolbibliotheken nog wel te vinden zijn.
In 1998 is het boek in een bewerkte versie op cd-rom verschenen, helaas alleen in een windows-versie.
Tijdens de werkgroep is er de gelegenheid om het boekje en de cd-rom door te bladeren. Zoek maar eens naar het trefwoord ‘indigo’.
Synthese van indigo
De synthese van indigo is een vereenvoudigde versie van voorschrift E4 uit de bundel van het project Microschaalexperimenten.
2-Nitrobenzaldehyde is schadelijk en irriterend. Vermijd huidcontact.
Natriumdithioniet kan brand veroorzaken en is gevoelig voor vocht.
1. Schenk de 2-nitrobenzaldehyde uit het plastic buisje over in een reageerbuisje en voeg aceton toe tot 0,50 ml. Schud voorzichtig tot alle vaste stof opgelost is. Voeg dan water toe tot 1,0 ml.
2. Voeg druppelsgewijs en onder voorzichtig schudden 1M natronloog toe tot 1,5 ml. De oplossing wordt warm en kleurt donker. Na enige tijd slaat donkerbruin/violet-gekleurde indigo neer. Filtreer de kristallen af en spoel de kristallen die nog in het reageerbuisje zitten met weinig ethanol in het filter. Laat de kristallen op het filtreerpapiertje aan de lucht drogen.
Verven met indigo
Het blauwe indigo lost niet op in water. Daardoor kan er geen verfbad mee gemaakt worden. Het moet dan eerst worden omgezet in het ‘kleurloze’ indigo-wit.
Gebruik van het open bekerglaasje voor het verfbad heeft als bezwaar dat er door het contact met de lucht een vlies van indigo bovenop blijft drijven, waardoor het reductieproces onduidelijk blijft. Gebruik om dat te voorkomen de afzuigerlenmeyer als verfbad. De hals wordt met een passende kurk (18 mm) afgesloten, en op de zijtuit wordt een rubber speentje geschoven, waarin als ventiel een centimeterlange snee is aangebracht. Er kan met een roerboon geroerd worden, of door omzwenken van de erlenmeyer.
3. Meng in de afzuigerlenmeyer met 15 ml kokend water het verkregen indigo, 0,5 ml 3M natronloog en ongeveer 0,1 gram natriumdithioniet. Verwarm tot koken en wacht tot de oplossing ontkleurd is. Voeg eventueel meer natriumdithioniet toe.
4. Breng een lapje katoen in de kokende oplossing. Haal het lapje na ongeveer 10 minuten uit de oplossing, spoel het in schoon water en laat het aan de lucht drogen.
Onder invloed van de lucht verandert het aan het textiel gehechte indigo-wit in het blauwe indigo.
Opmerkingen
De carbonyl-, hydroxyl- en aminegroepen kunnen waterstofbruggen vormen met de hydroxylgroepen van het cellulose van katoen. De waterstofbruggen kunnen ook inter- en intramoleculair zijn. Tijdens de oxidatie van de leuko-indigo ontstaan onoplosbare aggregaten (kluitjes) indigo die groter zijn dan de poriën in de structuur van de cellulosevezels.
De zwakke waterstofbruggen met het cellulose kunnen mechanisch verbroken worden: de verkleuring van spijkerbroeken door slijtage.
Opgave 4 van het havo-examen van 1998 (eerste tijdvak) ging over indigo. In het examen staat dat spijkerbroeken gekleurd worden door ze enige tijd onder te dompelen in een oplossing van leuko-indigo. Dat verklaart niet dat de buitenkant van de broek donkerder is dan de binnenkant. Bij de fabrikatie van spijkerstof (denim) wordt één draad gekleurd en die wordt bij het weven in een zogenaamde 3-schachts keper als ketting (schering) gebruikt. De inslag is ongekleurd. Vergelijk maar eens de ‘binnenkant’ en de ‘buitenkant’ van een stuk spijkerstof. Het is voor examenmakers kennelijk moeilijk om echte gevallen uit het dagelijkse leven te kiezen.
Literatuur
Boykin, D.W.: A convenient apparatus for small-scale dyeing with indigo, Journal of Chemical Education, 75 (1998) 769.
W.H. Brock: The Fontana history of chemistry, London: Fontana Press, 1992.
Gordon, P.F. & P. Gregory: Organic chemistry in colour, Berlin, Heidelberg & New York: Springer-Verlag, 1983.
McKee, J.R. & M. Zanger: A microscale synthesis of indigo: vat dyeing, Journal of Chemical Education, 68 (1991) A242-A244.
Molenaar, L. & P. Kooiman: Chemie en samenleving: van kleurstof tot kunstmest, Maastricht & Brussel: Natuur en Techniek, 1986 (uitverkocht)
Molenaar, L.: Chemie en samenleving: van kleurstof tot kunstmest, CD-ROM, Beek: Segment, 1998.
Van Paassen, W.J.C., J.H. Ruygrok, P.J.M. van Gorp & A.J.G.M. Hombergen: Textielwaren, Groningen: Wolters-Noordhoff, 24e druk, 1974.
Skinner, J.: Microscale Chemistry, London: The Royal Society of Chemistry, 1997.
Ullman’s Encyclopedia of industrial chemistry, Volume A14, Weinheim: VCH.
Williamson, K.L. & J.G. Little: Microscale experiments for general chemistry,Boston/New York: Houghton Mifflin Company, 1997.
Vragen
1. In welk land werd de kleurstof indigo voor het eerst gebruikt om kleding te kleuren?
2. Uit welke grondstof werden synthetische kleurstoffen (als analine) gewonnen?
3. Wat was de verdienste van Perkins voor de kleurstofproductie in zijn tijd?
4. Wat wordt er door de structuurchemie onderzocht?
Welke rol speelde de structuurchemie bij de ontwikkeling van synthetische kleurstoffen?
5. Wat was de verdienste van Bayer voor de kleurstoffen in zijn tijd?
6. Welke kleurstof wordt gebruikt bij de kleuring van blauwe spijkerbroeken?
7. Het onderzoek naar kleurstoffen heeft een aantal doorbraken opgeleverd op medisch gebied.
Noem twee van die doorbraken.
Antwoorden
1. India
2. steenkoolteer (afvalprodukt van de gasindustrie)
3. Perkins bracht als eerste kleurstoffen op de markt tegen een redelijke prijs, hij maakte gekleurde textiel voor de mensen betaalbaar.
4. Structuurchemie onderzoekt de ruimtelijke bouw van moleculen.
Veel kleurstoffen zijn gebaseerd op hetzelfde grondprincipe, de structuurchemie leverde blauwdrukken voor de nieuw te ontwikkelen moleculen.
5. Bayer ontwikkelde als eerste een geheel kunstmatig geproduceerde kleurstof, indigo, en maakte de weg vrij voor de industriele, grootschalige, productie van kleurstoffen.
6. indigo
7. Ontwikkeling van (contrast) kleurstoffen bij microscopische onderzoek
Ontwikkeling van geneesmiddelen
Anw, hoofdstuk 4, paragraaf 3
Keuze opdracht A, Meekrap
Meekrap
Verschillen:
Meekrap Indigo
- uit de wortels - uit de bladeren
- meerdere kleuren - 1 kleur
- bewerking: drogen, zuiveren en stampen =>
poeder (in verschillende kwaliteiten) - bewerking: oogsten => bladeren kneuzen, weken (tot rotting) => geelkleurige oplossing => geelwit => groen =>blauw (door reactie met zuurstof)
- vanaf de 14e eeuw voor het eerst gebruikt - al in de oudheid gebruikt
- in Nederland en Frankrijk gemaakt - in Europa, Zuid-Amerika en India gemaakt
- niet meer populair als kleurstof - wordt nog steeds veel gebruikt (synthetisch)
- geen octrooi op het product - octrooi op indigo
Overeenkomsten:
- Het zijn allebei onderdelen van planten die de kleur maken
- De gemaakte hoeveelheid kleurstof per plant is gering
- De kleurstof hecht goed
- De kleding gekleurd met deze kleurstoffen verkleurt niet
- Het synthetisch produceren van de kleurstoffen is goedkoper
- Er is veel mee geëxperimenteerd
Conclusie:
Er zijn bijna evenveel overeenkomsten als verschillen. Men heeft nu niet meer zoveel keuze tussen Meekrap en Indigo, omdat Meekrap niet meer als kleurstof wordt gebruikt; indigo daarentegen nog wel. Alles wordt tegenwoordig synthetisch gekleurd

REACTIES

Er zijn nog geen reacties op dit verslag. Wees de eerste!

Log in om een reactie te plaatsen of maak een profiel aan.