Aspirine

Aspirine

De eigenlijke naam van aspirine (C9H8O4) is 2-acetoxy benzoëzuur, maar men gebruikt meestal de naam acetylsalicylzuur.

De werking en toepassing

Aspirine is de meest veilige en goedkope pijnstiller en wordt gebruikt als geneesmiddel tegen hoofdpijn, ontstekingen, spierpijn en vele andere aandoeningen. Aspirine remt de productie van prostaglandine. Prostaglandine veroorzaakt pijn en stimuleert bloedvatenvernauwingen en ontstekingen. Door vermindering van deze stof wordt ook de pijn verminderd en ook de ontsteking. Ook gaat aspirine zwellingen tegen. Het kan bloedklontering voorkomen en vermindert hierdoor de kans op een hartaanval. Aspirine wordt in meer dan 50 verschillende geneesmiddelen toegepast, die zonder doktersrecept verkrijgbaar zijn.

In de Westerse wereld slikken de mensen aspirine nu vooral om hun (volgende) hart- of herseninfarct uit te stellen. Wereldwijd ging er vorig jaar een recordhoeveelheid acetylsalicylzuur door de kelen. Omgerekend komt het neer op 100 miljard tabletten van 500 milligram: 16 voor ieder mens.

De geschiedenis van aspirine

Bayer (hij kwam in de tweede helft van de negentiende eeuw op als producent van synthetische kleurstoffen bereid uit koolteer, een aanvankelijk als waardeloos beschouwd restproduct van de gasfabrieken) schrijft in een herdenkingsartikel in “Bayer Research”: ‘De jonge chemicus dr. Felix Hoffmann had in zijn stoutste dromen niet kunnen vermoeden dat hij een bijdrage zou leveren aan een 'medicijn van de eeuw' toen hij in 1897 in Wuppertal in de laboratoria van Farbenfabriken zijn speurtocht naar een effectief en goed- getolereerd medicijn tegen reuma begon. De reden voor juist dit onderzoek had te maken met zijn familie. Dr. Hoffmanns vader leed al jaren uitputtende pijnen door reuma. Zijn dokters schreven natriumsalicylaat voor, een vreselijk smakend middel dat misselijkheid veroorzaakte en de slijmvliezen van mond en maag irriteerde.’ Uiteindelijk (op 10 oktober 1987) vond Hoffman het recept voor de synthese van acetylsalicylzuur. Hij maakte gesynthetiseerde acetylsalicylzuur. Dit was het begin van aspirine en volgens Bayer was dit voor het eerst heel puur en stabiel.

De basis-ingrediënten van aspirine waren al heel lang bekend. Maar pas in 1971 ontdekte Sir John Vane waarom aspirine zo effectief werkt tegen pijn: Het lichaam maakt een groep prostaglandinen vooral uit arachidonzuur, een zeldzaam viervoudig onverzadigd voedingsvetzuur met een keten van 20 koolstofatomen dat in veel visoliën zit. Mensen maken arachidonzuur makkelijk uit linolzuur, een veel normaler voedingsbestanddeel. Cyclooxigenase is het enzym dat arachidonzuur omzet in prostaglandine H. Dat wordt door andere enzymen omgezet in verschillende prostaglandinen. Acetylsalicylzuur, ontdekte Vane, blokkeert het cyclooxigenase-enzym waardoor de prostaglandinesynthese stil komt te liggen. Sommige typen prostaglandinen komen vrij uit cellen die zijn geïnfecteerd met virussen en bacteriën. Zulke prostaglandinen reizen met het bloed mee en veroorzaken koorts en diarree. Remming van de prostaglandinesynthese met acetylsalicylzuur vermindert die reactie op een infectie. Daarom is acetylsalicylzuur voor reumapatiënten een zegen geweest. Er is ook een pijnreactie die door prostaglandine wordt 'aangezet'. Acetylsalicylzuur onderdrukt daardoor ook pijn. Andere prostaglandinen spelen een rol in de uitscheiding van maagzuur en het onderhoud van de slijmlaag aan de binnenkant van maag en darmen die bescherming biedt tegen irriterend voedsel en tegen de eigen vet- en eiwitverterende enzymen.

Acetylsalicylzuur bestond dertig jaar geleden zestig jaar, maar was op zijn retour. Het werkte tegen pijn, koorts en ontstekingen. Maar veel mensen namen het als ze buikpijn of maagpijn hadden en slikten zich daarmee regelrecht naar een maagbloeding. De aandacht voor maagzweren, -bloedingen en -kanker groeide na de Tweede Wereldoorlog. Aspirine kreeg er onder artsen een slechte naam door. Maar pas diep in de jaren tachtig ruimde aspirine als veelgebruikt huismiddeltje tegen koorts en pijntjes in Nederland het veld. Paracetamol is ervoor in de plaats gekomen.

Gevaar van aspirine

Zeer geconcentreerde aspirine is schadelijk bij inslikken en voor de ogen. Indien bij gebruik van aspirine ook nog andere medicijnen gebruikt worden, is het verstandig eerst een arts te raadplegen. Aspirine mag niet samen met tetracycline gebruikt worden. Wacht steeds vier uur voor je weer een dosis aspirine gebruikt. De proef
Doel

Bepaling van het acetylsalicylzuurgehalte in aspirine.

Methode / Theorie

We lieten acetylsalicylzuur reageren met kaliloog. De reactie die plaatsvond was een zuur-basereactie. Het was een directe titratie.

Acetylsalicylzuur is het pijnstillende bestandsdeel.

Vergelijkingen

C9H8O4 (aq) + OH- (aq) à C9H7O4- (aq) + H2O (l)

dit reageert
1 : 1

Uit bovenstaande vergelijking valt as verhouding af te leiden dat 1 mol C9H8O4 komt overeen met 1 mol C9H7O4-.

Uitvoering

We wogen eerst de aspirine. Die was 0,5841 gram. Vervolgens losten we de aspirine op in water, terwijl we het water een beetje verwarmden. Toen de aspirine opgelost was, zagen we er nog een neerslag in drijven. Dit was het bindmiddel, een eiwit, volgens Max. De oplossing met aspirine vulden we in de maatkolf aan tot 100 ml. Vervolgens pipeteerden we 10 ml van de aspirine-oplossing en deden dat in een erlenmeyer. Daar moest nog wat fenolftaleïen bij, dat was de indicator.

Dit wil je ook lezen:

Online oplichting

In zuur milieu is fenolftaleïen doorzichtig, het omslagtraject ligt bij ongeveer een pH van 8,2. De oplossing wordt dan lichtroze. In de buret zat kaliloog, waar we mee gingen titreren. De reden dat we met kaliloog titreerden, is om de zure oplossing basisch te maken (kaliloog is een sterke base).

We titreerden drie keer.

De buret moesten we een keer bijvullen, dit hebben we na de eerste keer titreren gedaan.

Uitgevoerd volgens voorschrift van Max, die had namelijk stencils.

Resultaten

beginstand in ml eindstand in ml verschil in ml
1 4,40 25,70 21,30
2 0,10 20,40 20,30
3 20,40 40,60 20,20

We hebben de eerste titratie niet meegeteld in onze berekening, omdat we daar een beetje te veel bij hadden gevoegd. De tweede en derde gingen wel goed, dus daar hebben we het gemiddelde van genomen. Het gemiddelde daarvan = 20,25 ml.

Berekening:

20,25 ml = 0,02025 l
0,010 M KOH × 0,02025 l = 2,05×10-4 mol

reactie: 1:1

dus: er heeft ook 2,04×10-4 mol acetylsalicylzuur gereageerd.

de molmassa van C9H8O4 = 108,09 + 8,064 + 64,00 = 108,15