De vader van Middendorp was eigenaar van een Blokker-filiaal in Emmen. Peter Middendorp werd twee keer van de middelbare school gestuurd en ging werken. Hij keerde terug in de schoolbanken en rondde uiteindelijk het vwo af. Daarna volgde hij de studie Geschiedenis en Journalistiek aan de Rijksuniversiteit Groningen. Na zijn studie schreef hij reportages, hoofdzakelijk voor HP/De Tijd. In diezelfde periode publiceerde hij de verhalenbundel Eerst had ik een leuke vriendin (2006) en drie romans: Noordeloos (2002), Amateur (2005) en Jij bent van mij (2018).

Middendorp werd bekend met zijn column Lange Poten voor het gratis nieuwsblad De Pers. Daarin positioneerde hij zich uitdrukkelijk als buitenstaander en deed op die manier verslag van de politieke ontwikkelingen op het Haagse Binnenhof. Zijn columns werden gebundeld uitgegeven onder de titels Lange Poten en Met de kennis van nu (2010). Verder verscheen er een boekje over Jan-Peter Balkenende onder de titel Lachende derde(2009).

Sinds 2012 heeft Middendorp een column in de Volkskrant. In mei 2015 moest hij ernstig door het stof omdat hij de leiding van Herinneringscentrum Kamp Westerbork had verweten dat ze een veewagon tentoonstelden. Volgens Middendorp werden gevangenen die vanuit Kamp Westerbork naar Duitsland en Polen getransporteerd werden alleen per personenwagon vervoerd. Die bewering van de columnist klopte niet. De Volkskrant trok de column dezelfde dag nog in en Middendorp bood uitvoerig zijn excuses aan.^[1]

Middendorp publiceerde in 2014 het boek Vertrouwd Voordelig, dat gaat over zijn jeugd in Emmen. In een interview met Volkskrant Magazine over het boek zei hij: "In Drenthe is alles snel apart, er is geen prestatiecultuur, er heerst geen gevoel dat ergens iets aan te veranderen of verbeteren is".^[2] Naar aanleiding van dit interview ontving hij verschillende bedreigingen.^[3]